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Cellulosen Kohlenhydrate Polysaccharide

Die Cellulose ist ein Polysaccharid, das aus linearen und unverzweigten Glucosemolekülen aufgebaut ist, die β(1→4)-glykosidisch miteinander verbunden sind. Sie ist das quantitativ wichtigste Biopolymer der Welt und in den Zellwänden von Pflanzen und Algen enthalten. Die Cellulose ist resistent und kann im Unterschied zur Stärke vom Menschen nicht verdaut werden. Sie wird unter anderem für die Herstellung von Papier, Karton, Textilien und Biomaterialien eingesetzt. Ihre zahlreichen Derivate spielen in der Pharmazie eine wichtige Rolle als Hilfsstoffe. Sie werden beispielsweise für die Herstellung von Tabletten, Kapseln, Suspensionen und Gelen verwendet.

synonym: Cellulosum, Cellulose, E 460, Zellulosen

Produkte

Die Cellulose und ihre Derivate sind als Reinstoffe in Apotheken und Drogerien erhältlich. Sie sind in zahlreichen Arzneimitteln insbesondere als Hilfsstoffe und teilweise auch als Wirkstoffe enthalten.

Struktur und Eigenschaften

Die Cellulose ist ein Kohlenhydrat und ein Polymer (ein Polysaccharid), das aus linearen und unverzweigten Ketten von Glucosemonomeren aufgebaut ist. Wer also durch den Wald oder über eine Wiese spaziert, ist umgeben von kondensiertem Traubenzucker. Die hunderten bis tausenden D-Glucosen in einem Cellulosestrang sind β(1→4)-glykosidisch miteinander verbunden.

Dies im Unterschied zur Stärke (Amylose), in der die Glucose α(1→4)-glykosidisch verknüpft ist und eine spiralige Struktur aufweist. Das ist der Grund, weshalb Menschen die Cellulose mit den Amylasen nicht verdauen können. Hydrolysierbar ist sie mit starken Säuren oder Enzymen, den Cellulasen. Die meisten Pflanzenfresser bilden selbst keine Cellulasen, sie haben aber Bakterien in ihrer Darmflora, welche die Cellulose verdauen und der ATP-Synthese zugänglich machen.

Chemische Struktur der Cellulose, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Die Summenformel lautet (C6H10O5)n. Das Glucose-Dimer in der Cellulose wird als Cellobiose bezeichnet.

Cellulose kommt vor allem in den Zellwänden von Pflanzen und Algen vor und ist das wichtigste Biopolymer der Welt. Jedes Jahr synthetisiert die Natur Milliarden Tonnen Cellulose. Die Energie für die Photosynthese stammt von der Sonne und der Kohlenstoff vom Kohlenstoffdioxid in der Luft. Baumwolle besteht praktisch ausschliesslich aus Cellulose.

Photosynthese, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Die einzelnen geraden Stränge bilden mit den Nachbarsträngen über die Hydroxygruppen Wasserstoffbrücken aus, was für eine hohe Stabilität und Zugfestigkeit sorgt. Die Cellulose liegt in der Regel kristallin und nicht amorph vor.

Schematische Darstellung der Wasserstoffbrücken zwischen den Cellulosesträngen, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Holz besteht zusätzlich aus Hemicellulosen und aus Lignin, das viele seiner Eigenschaften vermittelt. Hemicellulosen enthalten neben Glucose weitere Zucker wie die Xylose, Mannose, Galactose, Rhamnose und Arabinose.

Aus der natürlichen Cellulose werden mit Chemikalien zahlreiche Derivate mit veränderten Eigenschaften für die Pharmazie hergestellt.

Das vom Arzneibuch definierte Cellulosepulver liegt als weisses, feines oder körniges, geruch- und geschmackloses Pulver vor, das hydrophil, aber in Wasser praktisch unlöslich ist.

Struktur der Cellulose und verwandten Verbindungen, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Wirkungen

Die Cellulosen haben unter anderem gelbildende, verdickende, zerfallsfördernde und stabilisierende Eigenschaften.

Anwendungsgebiete

Pharmazeutische Hilfsstoffe:

Wirkstoffe:

Weitere Anwendungsgebiete:

Cellulasen werden als Verdauungsenzyme bei Verdauungsstörungen wie einer Lebensmittelintoleranz eingesetzt.

Anhang: Cellulosederivate

Die Cellulosederivate sind chemische Derivate der Cellulose, die als pharmazeutische Hilfsstoffe Verwendung finden. Die meisten sind im Arzneibuch monographiert:

siehe auch

Photosynthese, Lignin, Stärke

LiteraturAutor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 27.1.2024 geändert.
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