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Kohlenhydrate Biomoleküle

Die Kohlenhydrate gehören zu den wichtigsten Naturstoffen. Es sind Hydroxyaldehyde und -ketone, die in Lösung intramolekular reagieren und Ringe bilden. Bekannte Vertreter sind zum Beispiel die Glucose (Traubenzucker), die Fructose (Fruchtzucker), die Lactose (Milchzucker), die Saccharose (Haushaltszucker) sowie Stärken und Cellulosen. Kohlenhydrate spielen eine zentrale Rolle für die Speicherung und Gewinnung von Energie in allen Lebewesen. Darüber hinaus haben sie zahlreiche weitere Funktionen im Organismus, zum Beispiel für die Biosynthese von Stoffwechselprodukten und die molekulare Kommunikation.

synonym: Zucker, Carbohydrates, Kohlehydrate

Produkte

Kohlenhydrate („Zucker“) sind in zahlreichen natürlichen und verarbeiteten Lebensmitteln, in Arzneimitteln, Medizinprodukten und Nahrungsergänzungsmitteln enthalten.

Zu den Lebensmitteln mit Kohlenhydraten gehören beispielsweise Teigwaren, Getreide, Mehl, Teig, Brot, Hülsenfrüchte, Kartoffeln, Mais, Honig, Süssigkeiten, Früchte, süsse Getränke und Milchprodukte.

Struktur

Kohlenhydrate sind Naturstoffe und Biomoleküle, die in der Regel nur aus Kohlenstoff (C)-, Wasserstoff (H)- und Sauerstoffatomen (O) bestehen. Weitere Atome können enthalten sein, zum Beispiel Stickstoff (N) in den Aminozuckern.

Der Name leitet sich von Kohlenstoff und Wasser ab und tatsächlich kann die Summenformel der Monosaccharide wie folgt ausgedrückt werden: Cn(H2O)n. So gilt beispielsweise für die Glucose: C6H12O6 = C6(H2O)6.

Kohlenhydrate tragen Hydroxygruppen und es handelt sich um Aldehyde oder Ketone. Sie können als Oxidationsprodukte von mehrwertigen Alkoholen angesehen werden.

Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffatome werden die Einfachzucker (Monosaccharide) wie folgt bezeichnet:

Glycerinaldehyd ist eine Triose und die einfachste Aldose:

Beispiele: Aldosen

Die folgende Abbildung zeigt Beispiele von Aldosen:

Ringbildung

Kohlenhydrate können intramolekular reagieren und stabile Ringe bilden. Diese werden als Hemiacetale und Hemiketale bezeichnet. Ringe mit 5 Gliedern werden Furanosen und mit 6 Gliedern Pyranosen genannt. Und es wird zwischen Aldosen (Aldehyden) und Ketosen (Ketonen) unterschieden. So ist beispielsweise die Fructose eine Ketohexose und die Glucose eine Aldohexose.

Stereochemie

Die Kohlenhydrate haben typischerweise mehrere chirale Zentren und eine grosse Anzahl von Stereoisomeren. Für die Bezeichnung der Enantiomerenpaare haben sich die Präfixe D- (Dextro, rechts) und L- (Levo, links) durchgesetzt. Sie beziehen sich auf die Konfiguration des Kohlenstoffatoms, das am weitesten von der Carbonylgruppe (C=O) entfernt ist. In der Natur kommen häufig, aber nicht ausschliesslich die D-Zucker vor.

Bei der Ringbildung sind zwei Diastereoisomere möglich. Die Hydroxygruppe kann nach unten ausgerichtet sein (α-Glucose) oder nach oben (β-Glucose). Man spricht von Anomeren und dem anomeren C-Atom oder Zentrum. In Lösung liegen die beiden Ringformen und die offenkettige Form vor.

Mehrfachzucker

Durch eine Bindung entstehen aus einzelnen Einfachzuckern (Monosaccharide) die Disaccharide (2), Trisaccharide (3), Oligosaccharide (3 bis 10) und die Polysaccharide, welche aus hunderten bis vielen tausenden Einheiten bestehen.

Man spricht von der glykosidischen Bindung. Dabei können sich Zucker mit der α- und β-Konfiguration am anomeren Zentrum miteinander verbinden. Stärken liegen in der α-Konfiguration vor, Cellulosen hingegen in der β-Konfiguration und sie sind deshalb für den Menschen unverdaulich und werden als kalorienfreie Ballaststoffe ausgeschieden.

Unterschieden wird auch, welche C-Atome resp. Hydroxygruppen miteinander verbunden sind. Die Glucose geht typischerweise 1→4 und 1→6 Bindungen ein.

Vertreter

Die folgende Liste zeigt eine kleine Liste bekannter Vertreter. Es existieren zahlreiche weitere Kohlenhydrate.

Monosaccharide (Einfachzucker):

Disaccharide (Zweifachzucker, 2 Einheiten):

Trisaccharide (Dreifachzucker, 3 Einheiten):

Oligosaccharide (3 bis 10 Einheiten):

Polysaccharide sind Polymere (Makromoleküle) mit hunderten bis vielen tausenden Kohlenhydrateinheiten:

Bedeutung

Kohlenhydrate gehören zu den wichtigsten Stoffgruppen in der Natur. Die häufigsten organischen Moleküle auf der Erde sind die Cellulosen, wobei es sich um Polymere der Glucose handelt. Als Substrate verwenden die Pflanzen für die Synthese Kohlenstoffdioxid und Wasser und als Energiequelle die Sonnenstrahlung im Rahmen der Photosynthese.

Kohlenhydrate spielen eine zentrale Rolle als Energiespeicher (z.B. Stärke, Glykogen), für die Energiegewinnung (ATP), für die Synthese unzähliger Stoffwechselprodukte, für die Signalweiterleitung, für die Kommunikation auf zellulärer und molekularer Ebene, für die Synthese der Nukleinsäuren und sie haben viele strukturelle Funktionen.

Anwendungsgebiete

In der Pharmazie und Medizin (Auswahl):

Dosierung

Die Ernährungsgesellschaften empfehlen, etwa 50% des täglichen Energiebedarfs mit Kohlenhydraten zu decken.

Unerwünschte Wirkungen

Kohlenhydrate sind lebensnotwendig und sollten nicht als ungesund angesehen werden. Eine übermässige Einnahme, zum Beispiel in Form der Saccharose, kann aber zu Übergewicht und Fettleibigkeit führen. Viele Kohlenhydrate sind kariogen und können die Entstehung von Karies begünstigen.

LiteraturAutor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.


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Dieser Artikel wurde zuletzt am 15.9.2019 geändert.
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