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Aldehyde

Aldehyde sind organische Verbindungen mit der allgemeinen Struktur R-CHO.

Definition

Aldehyde sind organische Verbindungen mit der allgemeinen Struktur R-CHO, wobei R aliphatisch und aromatisch sein kann. Die funktionelle Gruppe besteht aus einer Carbonylgruppe (C=O), an deren Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom gebunden ist. Bei Formaldehyd ist R ein Wasserstoffatom (HCHO).

Aldehyde können zum Beispiel durch Oxidation von Alkoholen oder durch Reduktion von Carbonsäuren erhalten werden.

Oxidation von Benzylalkohol zu Benzaldehyd und zur Benzoesäure, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Nomenklatur

Für die Bildung der Trivialnamen wird das Suffix -aldehyd verwendet. Die offizielle Nomenklatur verwendet das Suffix -al, also zum Beispiel Hexan + -al = Hexanal.

Vertreter

Eine kleine Auswahl von Aldehyden:

Eigenschaften

Aldehyde sind polare Moleküle. Dies aufgrund der höheren Elektronegativität von Sauerstoff. Der Kohlenstoff ist partiell positiv, der Sauerstoff partiell negativ geladen.
Sie sind Wasserstoffbrücken-Akzeptoren, aber keine Wasserstoffbrücken-Akzeptoren. Deshalb ist ihr Siedepunkt tiefer als derjenige vergleichbarer Alkohole.
Einige Aldehyde haben einen aromatischen Geruch oder Geschmack.
Aldehyde sind reaktiv und anfällig für Oxidationen.

Reaktionen

Mit Aldehyden sind zahlreiche chemische Reaktionen möglich. Im Folgenden sind zwei wichtige Beispiele aufgeführt.

Aldehyde können zu Alkoholen reduziert und zu Carbonsäuren oxidiert werden (siehe oben).
Aldehyde können mit einem Nukleophil substituiert werden. Der Grund liegt in der partiell positiven Ladung des Kohlenstoffs der Carbonylgruppe.

In der Pharmazie

Als funktionelle Gruppe in Wirkstoffen und Hilfsstoffen
Für chemische Synthesen
Als Desinfektionsmittel
Als Duftstoffe

siehe auch

Ketone, Alkohole, Carbonsäuren

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation
Fachliteratur
IUPAC
Lehrbücher der Chemie

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.