Nitrile
StoffgruppenNitrile sind eine Gruppe organischer Verbindungen mit der allgemeinen Struktur R-C≡N. Diese funktionelle Gruppe ist in zahlreichen pharmazeutischen Wirkstoffen enthalten, darunter Citalopram, Letrozol und Vildagliptin. Gewebekleber und Nitrilhandschuhe enthalten Polymere mit Nitrilen. synonym: Cyanoverbindungen, Cyanogruppe, CN, RCN
Definition und EigenschaftenNitrile sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Struktur R-C≡N. Ein Rest (R) ist kovalent an ein Kohlenstoffatom gebunden, das über eine Dreifachbindung mit einem Stickstoff verbunden ist. Die Struktur ist linear.
Wie bei der Carbonylgruppe ist der Kohlenstoff partiell positiv (δ+)und der Stickstoff partiell negativ (δ-) geladen. Diese Polarität entsteht aufgrund der unterschiedlichen Elektronegativität und sie ist die Ursache für chemische Reaktionen, welche die Nitrile eingehen.
Im Unterschied zu den Cyaniden (wie beispielsweise dem toxischen Kaliumcyanid) sind die Nitrile organische und keine anorganischen Verbindungen. Ein Beispiel ist Benzonitril:
Der einfachste Vertreter ist Acetonitril:
Für die Bezeichnung der Verbindungen wird das Präfix Cyano- oder das Suffix -nitril verwendet.
Chemische ReaktionenZu den chemischen Reaktionen der Nitrile gehören die Hydrolyse mit Wasser, die Reduktion zu Aminen und Additionsreaktionen mit Nukleophilen.
Bedeutung in der PharmazieZahlreiche pharmazeutische Wirkstoffe sind Nitrile. Dazu gehören zum Beispiel:
- Anastrozol
- Citalopram, Escitalopram
- Diclazuril
- Difenoxin
- Diphenoxylat
- Etravirin
- Letrozol
- Levocabastin
- Ligandrol
- Milrinon
- Momelotinib
- Monepantel
- Rilpivirin
- Selpercatinib
- Tepotinib
- Vildagliptin
Auch Gewebekleber für den Verschluss von Wunden enthält zahlreiche Nitrilgruppen. Nitrilhandschuhe bestehen aus Nitrilkautschuk, einem Polymer. Dass sie blau sind, hängt übrigens nicht mit den vielen Cyanogruppen im Polymer zusammen (kýanos = blau). Sie enthalten Farbstoffe.
Zyanogene Glykoside wie Amygdalin, die im Kern von Steinfrüchten vorkommen, gehören ebenfalls zu dieser Stoffgruppe. Aus ihnen wird die Blausäure freigesetzt.
- Arzneimittel-Fachinformation (CH)
- Fachliteratur
- Lehrbücher der Chemie
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.