N-Acetylcystein
Arzneimittelgruppen ExpectoranzienZusammenfassungN-Acetylcystein oder Acetylcystein ist ein schleimlösender und antioxidativer Wirkstoff zur Behandlung von Atemwegserkrankungen mit zäher Sekretbildung. Zu den häufigsten unerwünschten Wirkungen gehören gastrointestinale Beschwerden wie Übelkeit und Erbrechen, die auch als Folge des unangenehmen Schwefelgeruchs des Wirkstoffs auftreten können (faule Eier). Überempfindlichkeitsreaktionen wie Bronchospasmen, tiefer Blutdruck oder Hautreaktionen können vorkommen, sind aber häufiger bei intravenöser oder inhalativer Verabreichung. Eine weitere Anwendungsmöglichkeit ist die Behandlung einer Vergiftung mit Paracetamol.
synonym: Acetylcysteinum PhEur, NAC, ACC, N-acetyl-L-cystein
Produkte
N-Acetylcystein ist in zahlreichen Produkten enthalten, unter anderem in ACC eco®, Ecomucyl®, Fluimucil®, Mucostop® und Solmucol®. Acetylcystein wird meist peroral in Form von Brausetabletten, Lutschtabletten, Lingualtabletten, Granulaten, Pulvern, Kapseln oder Sirupen verabreicht. Im Handel sind zudem Injektionslösungen, Ampullen für Aerosolgeräte und Nasensprays erhältlich.
Struktur und Eigenschaften
Acetylcystein oder (2R)-2-Acetylamino-3-sulfanylpropansäure (C5H9NO3, Mr = 163.2 g/mol) ist N-acetyliertes Cystein. Es liegt als weisses, kristallines Pulver oder in Form farbloser Kristalle vor. Es ist leicht löslich in Wasser und Ethanol 96% und praktisch unlöslich in Dichlormethan. Es riecht unangenehm nach Schwefel (faule Eier). Ein ähnlicher Wirkstoff ist das schleimlösende Carbocistein, das ebenfalls von Cystein abgeleitet ist.
Wirkungen
Acetylcystein ist schleimlösend. Es löst Disulfidbrücken in den Glykoproteinen des Schleims auf und vermindert so die Viskosität. Es ist weiter antioxidativ und wirkt als Radikalfänger. Acetylcystein ist ein Prodrug der Aminosäure L-Cystein. Da Cystein ein Bestandteil von Glutathion ist, werden die endogenen Glutathion-Vorräte erhöht. Glutathion ist ein wichtiges Antioxidans und entgiftet unter anderem den toxischen Metaboliten NAPQI, der bei einer Vergiftung mit Paracetamol vermehrt gebildet wird.
Indikationen
Atemwegserkrankungen mit zäher Sekretbildung, z.B. Husten, akute oder chronische Bronchitis, Laryngitis, Sinusitis, Tracheitis, Bronchialasthma, Mukoviszidose (Zusatzbehandlung)
Antidot bei Paracetamol-Vergiftungen
Die Anwendung bei zahlreichen weiteren Indikationen wurde untersucht. Acetylcystein wird auch als Nahrungsmittelergänzung eingenommen.
Dosierung
Als schleimlösendes Mittel:
- Erwachsene: Tagesdosis 600 mg
- Kinder von 2 bis 12 Jahren: Tagesdosis 300 mg, verteilt auf 3 Einzeldosen
- Kinder von 1 bis 2 Jahren: Tagesdosis 150 mg, verteilt auf 3 Einzeldosen - nur auf ärztliche Verordnung
- Kinder < 1 Jahr: nur unter ärztlicher Aufsicht (im Spital)
Klinische Studien
Die Resultate klinischer Studien zur Indikation Schleimlösung sind widersprüchlich, die Wirksamkeit nicht eindeutig erwiesen. Aufgrund der guten Verträglichkeit und des tiefen Preises (Generika) spricht nichts gegen einen Therapieversuch bei akuten Beschwerden.
Kontraindikationen
- Überempfindlichkeit
- Säuglinge und Kinder je nach Präparat; Schwangerschaft und Stillzeit gemäss Fachinformation
Mit Vorsicht anwenden bei:
- Patienten mit einem Risiko für gastrointestinale Blutungen, weil Erbrechen ausgelöst werden könnte
- Patienten mit Asthma bronchiale oder hyperreaktivem Bronchialsystem, weil ein Bronchospasmus ausgelöst werden könnte
- Patienten mit hohem Blutdruck, da einige Brausetabletten Natriumchlorid (Salz) enthalten
Interaktionen
Die Wirksamkeit einiger Antibiotika (Ampicillin, Tetrazykline, Makrolide, Cephalosporine, Aminoglykoside, Amphotericin B) kann durch N-Acetylcystein reduziert werden, wenn Acetylcystein in direkten Kontakt mit diesen Substanzen gebracht wird. Bei gleichzeitiger Therapie mit den Antibiotika sollte ein zeitlicher Abstand von 2 Stunden eingehalten werden. Acetylcystein kann die Wirkung von Glyceroltrinitrat verstärken und bildet Komplexe mit Metallionen.
Unerwünschte Wirkungen
Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Magen-Darm-Beschwerden, z.B. Übelkeit und Erbrechen aufgrund des schlechten Geruchs, Sodbrennen, schlechter Geruch der Ausatmungsluft (Schwefelwasserstoff), selten Urtikaria, Kopfschmerzen und Fieber. Überempfindlichkeitsreaktionen und anaphylaktoide Reaktionen wie Rash, Juckreiz, Angioödem, Bronchospasmus, Tachykardie und Hypotension treten vor allem bei intravenöser oder inhalativer Verabreichung auf.
Pharmakokinetik
Acetylcystein wird schnell und vollständig absorbiert und in der Leber fast vollständig zu Cystein metabolisiert. Cystein wird in der Leber unter anderem zur Synthese von Glutathion verwendet.
siehe auch
Expectoranzien, Carbocistein, Cystein, Erdostein
Literatur
- Aitio M.L. N-acetylcysteine -- passe-partout or much ado about nothing? Br J Clin Pharmacol, 2006, 61(1), 5-15 Pubmed
- Atkuri K.R. et al. N-Acetylcysteine--a safe antidote for cysteine / glutathione deficiency. Curr Opin Pharmacol, 2007, 7(4), 355-9 Pubmed
- Heard KJ. Acetylcysteine for acetaminophen poisoning. NEJM, 2008, 17, 359(3), 285-92 Pubmed
- Europäisches Arzneibuch PhEur
- Arzneimittel-Fachinformation (CH)
- Arzneistoff-Profile
