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Oxycodon

Oxycodon ist ein schmerzlindernder, angstlösender und psychotroper Wirkstoff aus der Gruppe der Opioide, der für die Behandlung von mittelstarken bis starken Schmerzen eingesetzt wird. Die Effekte beruhen auf der Bindung an zentrale und periphere μ-Opioid-Rezeptoren. Es stehen retardierte und nicht retardierte Darreichungsformen zur Verfügung. Oxycodon wird peroral und parenteral verabreicht und die Dosis wird individuell eingestellt. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Schwindel, Kopfschmerzen, Schläfrigkeit, Verstopfung, Übelkeit, Erbrechen und Juckreiz. Oxycodon kann während einer Schmerztherapie abhängig machen und es wird als Rauschmittel missbraucht. Beim Absetzen können Entzugssymptome auftreten. Eine Überdosis ist lebensgefährlich. Der Wirkstoff wird von CYP3A4 und CYP2D6 metabolisiert und hat ein hohes Interaktionspotenzial.

synonym: Oxycodonum, Oxycodoni hydrochloridum PhEur, Oxycodonhydrochlorid, OXC, OC

Produkte

Oxycodon ist in Form von Retardtabletten, Kapseln, Schmelztabletten, als Injektionspräparat und Lösung zum Einnehmen im Handel (u.a. Oxycontin®, Oxynorm®, Generika). In den USA wird es auch fix mit anderen Schmerzmitteln wie zum Beispiel mit Paracetamol kombiniert (z.B. Percocet®).

Oxycodon ist auch als Fixkombination mit Naloxon erhältlich, um der Entstehung einer Verstopfung entgegenzuwirken, siehe unter Oxycodon und Naloxon (Targin®, Generika).

Erstmals synthetisiert wurde das Opioid bereits im Jahr 1916 und es wurde in Deutschland ab dem Jahr 1917 verwendet. Das retardierte Oxycontin® ist in der Schweiz seit dem Jahr 1999 zugelassen.

Struktur und Eigenschaften

Oxycodon(C₁₈H₂₁NO₄, M_r = 315.4 g/mol) liegt in Arzneimitteln als Oxycodonhydrochlorid vor, ein weisses, geruchloses, hygroskopisches und kristallines Pulver mit einem salzigen und bitteren Geschmack, das in Wasser leicht löslich ist. Es wird halbsynthetisch von Thebain abgeleitet, einem natürlichen Inhaltsstoff des Opiums aus den unreifen Kapseln des Schlafmohns (Papaver somniferum).

Wirkungen

Oxycodon (ATC N02AA05 Externer Link ) hat schmerzlindernde, schmerzdistanzierende, dämpfende, angstlösende, antitussive und psychotrope Eigenschaften. Die Effekte beruhen hauptsächlich auf der Bindung an μ-Opioid-Rezeptoren im zentralen Nervensystem. Oxycodon ist ein reiner Agonist ohne antagonistische Eigenschaften und ist wesentlich potenter als Morphin. Es hat eine kurze Halbwertszeit von etwa 3.2 Stunden (nicht retardierte Arzneimittel).

Indikationen

Für die Behandlung mittelstarker bis starker, anhaltender Schmerzen.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Dosis wird individuell eingestellt (Dosistitration). Oxycodon wird peroral und parenteral verabreicht. Es stehen retardierte Darreichungsformen zur Verfügung, welche den Wirkstoff über einen längeren Zeitraum freisetzen. Nicht retardierte Medikamente sorgen für einen raschen Wirkungseintritt mit einer kürzeren Wirkdauer. Das Absetzen soll ausschleichend erfolgen, um Entzugserscheinungen zu vermeiden. Aufgrund der Risiken soll die Therapie nicht länger als erforderlich andauern. Die Patientinnen und Patienten sollen über das Abhängigkeitspotenzial aufgeklärt werden.

Missbrauch

Wie andere Opioide kann auch Oxycodon aufgrund seiner dämpfenden, angstlösenden, entspannenden und euphorisierenden Effekte als Rauschmittel missbraucht werden und abhängig machen. In einigen Sportarten ist es als Dopingmittel verboten.

Kontraindikationen

Die wichtigsten Gegenanzeigen sind:

Überempfindlichkeit
Schwere Atemdepression
Schwere COPD
Cor pulmonale
Schweres Bronchialasthma
Paralytischer Ileus (Darmverschluss)
Stillzeit

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Oxycodon wird vor allem von CYP3A4 und zu einem geringeren Anteil von CYP2D6 metabolisiert und es können entsprechende Interaktionen auftreten. Weitere Arzneimittel-Wechselwirkungen werden unter anderem mit zentral dämpfenden Arzneimitteln, Alkohol, MAO-Hemmern (kontraindiziert), SSRI, SNRI, Muskelrelaxanzien und Vitamin-K-Antagonisten beschrieben. Die Wechselwirkungen sind aufgrund einer Verstärkung der pharmakodynamischen Effekte potenziell lebensbedrohlich.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Schwindel, Kopfschmerzen, Schläfrigkeit, Verstopfung, Übelkeit, Erbrechen und Juckreiz. Beim Absetzen können Entzugssymptome auftreten.

Ein wesentliches Problem der Arzneimitteltherapie ist das Abhängigkeitspotenzial. Oxycodon ist einer der Wirkstoffe, welcher für die Opioid-Krise in den USA wesentlich verantwortlich ist. Diese hat zu zehntausenden Todesfällen pro Jahr aufgrund von Überdosierungen geführt. Auch in der Schweiz werden zahlreiche Patientinnen und Patienten im Verlauf einer Behandlung abhängig. Dabei kann sich eine Toleranz entwickeln, was die Patienten zu einer selbständigen Dosiserhöhung verleitet.

Ursächlich für die Opioid-Krise und den unkritischen Einsatz von Oxycodon war die aggressive, unethische und massive Marketingkampagne von Purdue Pharma für Oxycontin® in den USA nach seiner Zulassung im Jahr 1995. Jahrelang behauptete Purdue, dass Oxycodon keine Abhängigkeit hervorrufe. Die Sackler-Familie hat mit Oxycontin® Milliarden verdient (z.B. Patrick Radden Keefe: The family that built an empire of pain. The New Yorker, 2017; Jayawant & Balkrishnan, 2005).

Eine Überdosis kann zu einer Atemdepression, einem Atemstillstand, einem tiefen Blutdruck, einer Verlängerung des QT-Intervalls, einem Koma und einem Kreislaufversagen führen und ist lebensgefährlich. Als Antidot werden Opioid-Antagonisten wie Naloxon eingesetzt.

siehe auch

Opioide, Schmerzmittel, Abhängigkeit, Toleranz, Dosiserhöhung, Oxycodon und Naloxon

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA)
Europäisches Arzneibuch PhEur
Jayawant S.S., Balkrishnan R. The controversy surrounding OxyContin abuse: issues and solutions. Ther Clin Risk Manag, 2005, 1(2), 77-82 Pubmed
King S.J., Reid C., Forbes K., Hanks G. A systematic review of oxycodone in the management of cancer pain. Palliat Med, 2011, 25(5), 454-70 Pubmed
Olkkola K.T., Hagelberg N.M. Oxycodone: new 'old' drug. Curr Opin Anaesthesiol, 2009, 22(4), 459-62 Pubmed
Ordóñez Gallego A., González Barón M., Espinosa Arranz E. Oxycodone: a pharmacological and clinical review. Clin Transl Oncol, 2007, 9(5), 298-307 Pubmed
Patrick Radden Keefe: The family that built an empire of pain. The New Yorker, 2017
Riley J., Eisenberg E., Müller-Schwefe G., Drewes A.M., Arendt-Nielsen L. Oxycodone: a review of its use in the management of pain. Curr Med Res Opin, 2008, 24(1), 175-92 Pubmed
Sproule B., Brands B., Li S., Catz-Biro L. Changing patterns in opioid addiction: characterizing users of oxycodone and other opioids. Can Fam Physician, 2009, 55(1), 68-9, 69 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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