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Östrogene Arzneimittelgruppen Hormone

Östrogene sind Wirkstoffe aus der Gruppe der Hormone, die bei Frauen unter anderem für die Behandlung eines Östrogenmangels, für eine Hormonersatztherapie, gegen Wechseljahrbeschwerden, bei einer vaginalen Atrophie und in Kombination mit einem Gestagen für die Empfängnisverhütung eingesetzt werden. Sie werden dazu peroral, vaginal und transdermal verabreicht. Bei den Östrogenen handelt es sich um die natürlichen Sexualhormone wie Estradiol und Estriol oder um synthetische Derivate wie Ethinylestradiol. Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen der systemischen Anwendung gehören vaginale Blutungen, Bauchschmerzen, Kopfschmerzen, Brustschmerzen und eine Gewichtszunahme. Östrogene können sehr selten schwere Nebenwirkungen wie Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Krebserkrankungen auslösen.

synonyme: Estrogene, Östrogen-Therapie

Produkte

Östrogene sind unter anderem in Form von Tabletten, als transdermale Pflaster, als Vaginalgele, Vaginalcremen und in Form von Vaginaltabletten im Handel. Östrogene sind als Monopräparate verfügbar und sie sind auch in Fixkombination mit einem Gestagen erhältlich.

Struktur und Eigenschaften

Östrogene sind Steroidhormone, die sich durch ihren aromatischen Ring (Phenol) auszeichnen und dadurch von anderen Steroiden unterscheiden. Die natürlichen Östrogene sind:

Die Zahl nach dem E bezieht sich auf die Anzahl der Hydroxygruppen. Estradiol (E2) trägt zwei und Estriol drei Hydroxygruppen (E3). Estriol ist der natürliche Metabolit von Estradiol. Die Wirkstoffe werden heute in der Regel synthetisch hergestellt, entsprechen aber den natürlichen Hormonen. Sie liegen auch in Form von Estern vor, so zum Beispiel Estradiol als Estradiolvalerat.

Estron (E1) und Estretrol (E4) sind in der Schweiz nicht als Arzneimittel im Handel.

Das synthetische Ethinylestradiol ist ein Derivat von Estradiol und trägt an der 17α-Position eine Ethinylgruppe.

Konjugierte Östrogene werden aus dem Urin trächtiger Stuten gewonnen und bestehen aus den Natriumsalzen wasserlöslicher Östrogensulfate. Des Weiteren existieren auch östrogene Wirkstoffe mit einer nicht steroidalen Struktur wie beispielsweise Diethylstilbestrol.

Wirkungen

Therapeutische Östrogene (ATC G03C ) ersetzen und ergänzen im Körper die natürlichen weiblichen Sexualhormone. Sie ist gegen die Beschwerden wirksam, die als Folge eines Östrogenmangels entstehen und beugen der Entstehung einer Osteoporose vor.

Die vielfältigen metabolischen Effekte beruhen auf der Bindung an intrazelluläre Östrogen-Rezeptoren, welche unter anderem die Genexpression beeinflussen. Des Weiteren existieren auch membranständige Östrogen-Rezeptoren. Das hauptsächlich von den Eierstöcken gebildete Estradiol ist das wichtigste und potenteste natürliche Östrogen und kommt im Blut am häufigsten vor.

Als Sexualhormone sind die Östrogene unter anderem verantwortlich für die Ausbildung der sekundären Geschlechtsmerkmale und der Fortpflanzungsorgane bei der Frau.

Wirkmechanismus der Östrogene, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Die wichtigsten medizinischen Indikationen bei Frauen sind:

Es existieren weitere Anwendungsgebiete, zum Beispiel die hormonale Geschlechtsumwandlung.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Arzneimittel werden peroral, vaginal und transdermal verabreicht. Einige werden mit einem Gestagen kombiniert, insbesondere bei Frauen mit einem vorhandenen Uterus. Dies zur Vorbeugung einer Endometriumhyperplasie und eines Endometriumkarzinoms.

Wirkstoffe

In der Schweiz ausser Handel oder nicht im Handel:

Kontraindikationen

Zu den Gegenanzeigen gehören (Auswahl):

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Östrogene sind Substrate von CYP3A4 und es sind entsprechende Wechselwirkungen mit CYP-Inhibitoren und -Induktoren möglich. Topische Arzneimittel können Verhütungsmittel wie Kondome oder Diaphragmen beschädigen. Zudem muss beachtet werden, dass Östrogene dem enterohepatischen Kreislauf unterliegen.

Estetrol wird aufgrund der 4 OH-Gruppen hauptsächlich konjugiert (glucuronidiert und sulfatiert).

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören bei der systemischen Anwendung:

Sehr selten können schwere Nebenwirkungen wie ein Endometriumkarzinom, ein Brustkrebs (in Kombination mit Gestagenen) und schwere kardiovaskuläre Erkrankungen wie z.B. ein Schlaganfall auftreten, insbesondere bei einer längerfristigen Therapie. Die Kombination mit einem Gestagen reduziert oder erhöht die Risiken.

siehe auchLiteraturAutor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.


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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 1.6.2023 geändert.
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