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Cumarine

Cumarine sind eine Gruppe von Substanzen, die in verschiedenen Pflanzen vorkommen, zum Beispiel im Bischofskraut, Liebstöckel, in Rosskastanien, Tonkabohnen, Zitrusfrüchten, Sellerie, Waldmeister und Cassia-Zimt. Sie sind formal vom Cumarin abgeleitet. Cumarine haben unter anderem gerinnungshemmende, photosensibilisierende, antioxidative, antitumorale und entzündungshemmende Eigenschaften. Sie werden in der Medizin zum Beispiel als Gerinnungshemmer, bei einer Schuppenflechte, Vitiligo und Venenleiden eingesetzt. Insbesondere die Furanocumarine können verschiedene unerwünschte Wirkungen verursachen.

synonym: Coumarins, 1,2-Benzopyrone

Produkte

Im Handel sind zum Beispiel Phytopharmaka, Arzneidrogen, Vitamin-K-Antagonisten, Lebensmittel, Getränke und Körperpflegeprodukten mit Cumarinen verfügbar.

Definition und Eigenschaften

Als Cumarine werden Derivate des Lactons Cumarin (C₉H₆O₂, M_r = 146.1 g/mol) bezeichnet. Es riecht angenehm und verleiht zum Beispiel dem Heu seinen Geruch. Es wird zwischen den Furanocumarinen vom linearen Typ (Psoralene) und vom angulären Typ sowie den Pyranocumarinen unterschieden.

Cumarine kommen als natürliche Inhaltsstoffe von Heilpflanzen, Giftpflanzen, in Früchten und Gemüsen vor und dienen zum Schutz gegen Tiere und andere Fressfeinde. Eine Auswahl ist im Folgenden dargestellt:

Angelika (Engelwurz)
Bibernelle
Bischofskraut
Bitterorange
Gartenraute
Karotten
Lavendel
Liebstöckel
Limetten
Pastinaken
Petersilie
Rosskastanie
Sellerie
Steinklee
Süssholz
Tonkabohnen
Waldmeister
Wiesenbärenklau
Zimt (Cassia-Zimt)
Zitrusfrüchte, z.B. Orangen, Zitronen, Limetten, Grapefruit

Eine typische Pflanzenfamilie mit Cumarinen sind die Doldenblütler (Apiaceae).

Vorläufer der Vitamin-K-Antagonisten wie Phenprocoumon (Marcoumar®) oder Acenocoumarol (Sintrom®) ist Dicoumarol, ein Cumarin aus dem Steinklee (Melilotus). Die Gerinnungshemmung wurde bei Rindern entdeckt, die Steinklee gefressen hatten und an Blutungen verendeten. Die Vitamin-K-Antagonisten sind Hydroxycumarine. Sie kommen in der Natur auch glykosyliert vor.

Chemische Strukturen verschiedener Cumarine und Vitamin-K-Antagonisten. Illustration © PharmaWiki

Wirkungen

Cumarine haben unter anderem gerinnungshemmende, photosensibilisierende, antioxidative, antitumorale, antimikrobielle (antibakterielle, antimykotische, antivirale), spasmolytische und entzündungshemmende Eigenschaften.

Anwendungsgebiete

Zu den Anwendungsgebieten und Indikationen gehören:

Gerinnungshemmung: Vitamin-K-Antagonisten
Schuppenflechte, Vitiligo: Methoxsalen (PUVA)
Venenleiden
Als Aromastoffe und Duftstoffe, z.B. für Kosmetika und Körperpflegeprodukte
In Lebensmitteln und Getränken
Als Rodentizide (Mäuse- und Rattengift)

Interaktionen

Cumarine können mit CYP450-Isoenzymen interagieren und entsprechende Wechselwirkungen verursachen.

Unerwünschte Wirkungen

Cumarine können verschiedene unerwünschte Wirkungen verursachen. Dies gilt insbesondere für die Furanocumarine, welche die Haut für Sonnenstrahlung, einen Sonnenbrand und eine Blasenbildung empfindlich machen können (Photosensitivität). Sie können ferner lebertoxische Eigenschaften haben, Leberschäden verursachen und mutagen sein. Einige Vertreter sind gerinnungshemmend und verursachen Blutungen. Die maximal zulässigen Mengen in Arzneidrogen und Lebensmitteln werden deshalb von den Behörden reguliert.

siehe auch

Vitamin-K-Antagonisten

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH)
Bundesamt für Risikobewertung
Europäisches Arzneibuch PhEur
Fachliteratur
Kostova I. et al. Coumarins as antioxidants. Curr Med Chem, 2011, 18(25), 3929-51 Pubmed
Lehrbücher der Phytotherapie
Sharifi-Rad J. et al. Natural Coumarins: Exploring the Pharmacological Complexity and Underlying Molecular Mechanisms. Oxid Med Cell Longev, 2021, 2021, 6492346 Pubmed
Srikrishna D., Godugu C., Dubey P.K. A Review on Pharmacological Properties of Coumarins. Mini Rev Med Chem, 2018, 18(2), 113-141 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.