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Cumarine Phytopharmaka Pflanzeninhaltsstoffe

Cumarine sind eine Gruppe von Substanzen, die in verschiedenen Pflanzen vorkommen, zum Beispiel im Bischofskraut, Liebstöckel, in Rosskastanien, Tonkabohnen, Zitrusfrüchten, Sellerie, Waldmeister und Cassia-Zimt. Sie sind formal vom Cumarin abgeleitet. Cumarine haben unter anderem gerinnungshemmende, photosensibilisierende, antioxidative, antitumorale und entzündungshemmende Eigenschaften. Sie werden in der Medizin zum Beispiel als Gerinnungshemmer, bei einer Schuppenflechte, Vitiligo und Venenleiden eingesetzt. Insbesondere die Furanocumarine können verschiedene unerwünschte Wirkungen verursachen.

synonym: Coumarins, 1,2-Benzopyrone

Produkte

Im Handel sind zum Beispiel Phytopharmaka, Arzneidrogen, Vitamin-K-Antagonisten, Lebensmittel, Getränke und Körperpflegeprodukten mit Cumarinen verfügbar.

Definition und Eigenschaften

Als Cumarine werden Derivate des Lactons Cumarin (C9H6O2, Mr = 146.1 g/mol) bezeichnet. Es riecht angenehm und verleiht zum Beispiel dem Heu seinen Geruch. Es wird zwischen den Furanocumarinen vom linearen Typ (Psoralene) und vom angulären Typ sowie den Pyranocumarinen unterschieden.

Cumarine kommen als natürliche Inhaltsstoffe von Heilpflanzen, Giftpflanzen, in Früchten und Gemüsen vor und dienen zum Schutz gegen Tiere und andere Fressfeinde. Eine Auswahl ist im Folgenden dargestellt:

Eine typische Pflanzenfamilie mit Cumarinen sind die Doldenblütler (Apiaceae).

Vorläufer der Vitamin-K-Antagonisten wie Phenprocoumon (Marcoumar®) oder Acenocoumarol (Sintrom®) ist Dicoumarol, ein Cumarin aus dem Steinklee (Melilotus). Die Gerinnungshemmung wurde bei Rindern entdeckt, die Steinklee gefressen hatten und an Blutungen verendeten. Die Vitamin-K-Antagonisten sind Hydroxycumarine. Sie kommen in der Natur auch glykosyliert vor.

Chemische Strukturen verschiedener Cumarine und Vitamin-K-Antagonisten. Illustration © PharmaWiki

Wirkungen

Cumarine haben unter anderem gerinnungshemmende, photosensibilisierende, antioxidative, antitumorale, antimikrobielle (antibakterielle, antimykotische, antivirale), spasmolytische und entzündungshemmende Eigenschaften.

Anwendungsgebiete

Zu den Anwendungsgebieten und Indikationen gehören:

Interaktionen

Cumarine können mit CYP450-Isoenzymen interagieren und entsprechende Wechselwirkungen verursachen.

Unerwünschte Wirkungen

Cumarine können verschiedene unerwünschte Wirkungen verursachen. Dies gilt insbesondere für die Furanocumarine, welche die Haut für Sonnenstrahlung, einen Sonnenbrand und eine Blasenbildung empfindlich machen können (Photosensitivität). Sie können ferner lebertoxische Eigenschaften haben, Leberschäden verursachen und mutagen sein. Einige Vertreter sind gerinnungshemmend und verursachen Blutungen. Die maximal zulässigen Mengen in Arzneidrogen und Lebensmitteln werden deshalb von den Behörden reguliert.

siehe auch

Vitamin-K-Antagonisten

LiteraturAutor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.


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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 7.2.2024 geändert.
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