Sulfonamide
Arzneimittelgruppen AntibiotikaSulfonamide sind Wirkstoffe aus der Gruppe der Antibiotika mit antibakteriellen, antiparasitären, entzündungshemmenden und immunmodulierenden Eigenschaften. Sie werden für die Vorbeugung und Behandlung von Infektionskrankheiten und bei Autoimmunkrankheiten eingesetzt. Die Effekte beruhen auf der selektiven Hemmung der Folsäuresynthese in den Mikroorganismen. Sulfonamide werden peroral, parenteral und topisch verabreicht. Weil sie schwerwiegende Hautreaktionen und Blutbildstörungen verursachen können, müssen sie unter Berücksichtigung der Vorsichtsmassnahmen angewandt werden.synonym: Sulfonamid-Antibiotika, Sulfanilamide, Sulfonamides, Sulphonamide, Sulfa drugs, Sulpha drugs, Sulfonsäureamide
ProdukteSulfonamide sind in der Schweiz unter anderem in Form von Tabletten, als Sirupe, Salben und Infusionspräparate im Handel. Die antibakterielle Aktivität wurde erstmals im Jahr 1932 bei der Untersuchung des Farbstoffs Prontosil® (Sulfamidochrysoidin) vom deutschen Arzt Gerhard Domagk bei der I.G. Farben festgestellt. Die Sulfonamide gehörten somit zu den ersten Antibiotika.
Struktur und EigenschaftenSulfonamide bestehen formal aus einer Sulfonylgruppe, welche mit einer Aminogruppe verbunden ist (Sulfonsäureamide). Das Strukturelement kommt auch in anderen Arzneimittelgruppen vor, zum Beispiel in Diuretika, Triptanen, COX-2-Inhibitoren, Sulfonylharnstoffen, Carboanhydrasehemmern sowie in einigen HIV-Medikamenten, NSAR und Antiepileptika. Dieser Artikel bezieht sich auf die antibakteriellen Sulfonamide.
Hinweis: Prontosil® ist ein Prodrug, das zum aktiven Sulfonamid metabolisiert wird.
WirkungenSulfonamide (ATC A07AB 
) haben antibakterielle (bakteriostatische), antiparasitäre, entzündungshemmende und immunmodulierende Eigenschaften. Die Effekte beruhen auf der Hemmung der Synthese der Folsäure in den Mikroorganismen durch kompetitive Inhibition des Enzyms Dihydropteroat-Synthase.
Die menschlichen Zellen sind von der Folsäuresynthesehemmung nicht betroffen, weil sie das Vitamin nicht selbst bilden.
Wirkmechanismus der Sulfonamide in der Biosynthese der Folsäure in Bakterien, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
IndikationenFür die Vorbeugung und Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten und für die Behandlung von Infektionen mit Protozoen und anderen empfindlichen Erregern.
Sulfonamide werden zusätzlich auch bei Autoimmunerkrankungen wie entzündlichen Darmkrankheiten und bei einer rheumatoiden Arthritis eingesetzt.
DosierungGemäss der Fachinformation. Sulfonamide werden peroral, parenteral und topisch verabreicht.
WirkstoffeÄusserlich:
- Silbersulfadiazin (Flammazine®)
- Sulfacetamid + Prednisolon (ausser Handel)
Innerlich:
- Trimethoprim und Sulfamethoxazol = Cotrimoxazol (Bactrim®, Generika)
- Sulfadoxin + Pyrimethamin (Fansidar®, ausser Handel)
Lokal im Darm wirksam:
- Sulfasalazin (Salazopyrin®)
Es existieren zahlreiche weitere Vertreter, die in der Schweiz jedoch nicht mehr im Handel sind.
KontraindikationenZu den Gegenanzeigen gehören (Auswahl):
- Überempfindlichkeit
- Porphyrie
- Leberfunktionsstörungen
- Niereninsuffizienz
- Blutbildveränderungen
- Patienten mit einem Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel
- Schwere Hautreaktionen in der Anamnese
- Früh- und Neugeborene während der ersten acht Lebenswochen
- Kinder, Schwangerschaft, Stillzeit: gemäss der Fachinformation
Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.
Unerwünschte WirkungenZu den häufigsten unerwünschten Wirkungen gehören:
- Anämie
- Blutbildstörungen
- Appetitmangel
- Kopfschmerzen, Schwindel
- Geschmacksstörungen
- Verdauungsstörungen
- Hautausschläge
- Unfruchtbarkeit bei Männern
- Müdigkeit, Schläfrigkeit, Konzentrationsstörungen
- Lebererkrankungen
Sulfonamide können schwere Nebenwirkungen wie schwere Hautreaktionen (z.B. Stevens-Johnson-Syndrom, toxische epidermale Nekrolyse) und Blutbildveränderungen wie eine Agranulozytose verursachen. Deshalb müssen die Vorsichtsmassnahmen beachtet werden.
siehe auchAntibiotika, Infektionskrankheiten
Literatur- Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA)
- Choquet-Kastylevsky G., Vial T., Descotes J. Allergic adverse reactions to sulfonamides. Curr Allergy Asthma Rep, 2002, 2(1), 16-25 Pubmed
- Christensen S.B. Drugs That Changed Society: History and Current Status of the Early Antibiotics: Salvarsan, Sulfonamides, and β-Lactams. Molecules, 2021, 26(19), 6057 Pubmed
- Fachliteratur
- Smith C.L., Powell K.R. Review of the sulfonamides and trimethoprim. Pediatr Rev, 2000, 21(11), 368-71 Pubmed
- Supuran C.T. Diuretics: from classical carbonic anhydrase inhibitors to novel applications of the sulfonamides. Curr Pharm Des, 2008, 14(7), 641-8 Pubmed
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.