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Dapson Arzneimittelgruppen Folsäureantagonisten Sulfone

Dapson ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Sulfone mit antimikrobiellen und entzündungshemmenden Eigenschaften. Es wird in Form von Tabletten zur Behandlung von blasenbildenden und entzündlichen Hauterkrankungen, Lepra, Malaria und Rheuma sowie als Gel gegen Akne eingesetzt. Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Kopfschmerzen, Magenbeschwerden, Übelkeit, Methämoglobin-Bildung und schwere Überempfindlichkeitsreaktionen.

synonym: Dapsonum, Diaminodiphenylsulfon, DDS, Diphenason

Produkte

Dapson ist in Deutschland in Form von Tabletten zugelassen (Dapson-Fatol®). In den USA ist es zusätzlich als Gel zur Behandlung von Akne im Handel (Aczone®). In der Schweiz sind derzeit keine Präparate registriert.

Struktur und Eigenschaften

Dapson oder 4,4'-Diaminodiphenylsulfon (C12H12N2O2S, Mr = 248.3 g/mol) ist ein Sulfon und Anilinderivat mit strukturellen Ähnlichkeiten mit den Sulfonamiden. Es liegt als weisses bis schwach gelblich weisses, kristallines Pulver vor, das in Wasser aufgrund seiner Lipophilie sehr schwer löslich ist.

Wirkungen

Dapson (ATC D10AX05 , ATC J04BA02 ) ist antibakteriell gegen Mycobacterium leprae, Mycobacterium tuberculosis und Streptokokken, antiparasitär gegen Protozoen und Plasmodien und entzündungshemmend. Die antimikrobiellen Wirkungen beruhen auf der Hemmung der Folsäuresynthese.

Indikationen

Dapson wird in Form von Tabletten zur Behandlung von blasenbildenden und entzündlichen Hauterkrankungen, bei chronischen Gelenkrheumatismus, Lepra, Malaria, Pneumocystis-Pneumonie und gegen Rheuma eingesetzt. Das Gel wird gegen Acne vulgaris lokal aufgetragen. Zahlreiche weitere mögliche Anwendungsgebiete sind in der Literatur beschrieben.

Kontraindikationen

Dapson ist bei Überempfindlichkeit, Überempfindlichkeit gegen Sulfonamide, Sulfone und bei schweren Lebererkrankungen kontraindiziert. Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Dapson wird in der Leber zu seinem Hauptmetaboliten Monoacetyl-Dapson acetyliert. Dieser Prozess unterliegt pharmakogenetischen Unterschieden. Arzneimittel-Wechselwirkungen wurden mit Omeprazol, Probenecid, Trimethoprim, Rifabutin, Rifampicin, Ursodeoxycholsäure, Pyrimethamin, Methämoglobinbildnern, Fluconazol und Zidovudin beobachtet.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören in absteigender Häufigkeit Kopfschmerzen, Magenbeschwerden, Übelkeit, Methämoglobin-Bildung, Überempfindlichkeit („Dapson-Syndrom“, u.a. mit Fieber, Unwohlsein, Hautreaktionen, Gelbsucht, Anämie, renaler Vaskulitis und Hepatitis), periphere motorische Neuropathie, Hypalbuminämie, Agranulocytose, Pankreatitis, Photosensibilität und Pneumonitis.

LiteraturAutoren

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Die Autoren (AO, AV) haben keine Beziehungen zu den Herstellern und sind nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.


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Dieser Artikel wurde zuletzt am 14.6.2012 geändert.
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