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Esomeprazol

Arzneimittelgruppen Protonenpumpen-Inhibitoren

Esomeprazol ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Protonenpumpen-Inhibitoren, der die Bildung der Magensäure hemmt. Er wird unter anderem bei Geschwüren im Magen und im Darm, bei Sodbrennen, saurem Aufstossen und als Magenschutz verwendet. Esomeprazol ist das S-Enantiomer von Omeprazol (Antramups®) mit einer höheren Bioverfügbarkeit. Ob es sich klinisch relevant von der Muttersubstanz unterscheidet, ist umstritten. Esomeprazol wird höher dosiert als Omeprazol. Zu den häufigsten unerwünschten Wirkungen gehören Kopfschmerzen und Verdauungsbeschwerden.

synonym: Esomeprazolum, Magnesii esomeprazolum trihydricum, Magnesii esomeprazolum dihydricum PhEur, Esomeprazol-Magnesium-Dihydrat

Produkte

Esomeprazol ist in Form von Tabletten, als Granulat und als Arzneimittel zur parenteralen Verabreichung im Handel (Nexium®, Esomep®, Generika). Es ist in der Schweiz seit dem Jahr 2000 zugelassen, echte Generika kamen im Jahr 2012 in den Handel. Esomep® ist das Co-Marketing-Arzneimittel von Nexium®. Es stammt wie Nexium® von der AstraZeneca AG und ist mit dem Original identisch, wird im Handel aber günstiger angeboten. Im Jahr 2011 wurde eine Fixkombination mit Naproxen zugelassen (Vimovo®) und im Jahr 2012 wurde eine Fixkombination mit Acetylsalicylsäure registriert (Axanum®, siehe unter Acetylsalicylsäure und Esomeprazol).

Struktur und Eigenschaften

Esomeprazol (C17H19N3O3S, Mr = 345.4 g/mol) ist das S-Enantiomer von Omeprazol und liegt im Arzneimittel als Magnesium-Esomeprazol-Trihydrat vor, ein weisses Pulver, das in Wasser schwer löslich ist. In Generika ist es auch als Dihydrat enthalten.

Wirkungen

Esomeprazol (ATC A02BC05 ) reduziert die Sekretion von Magensäure, indem es die Protonenpumpe in den Belegzellen des Magens irreversibel hemmt. Es wirkt nicht lokal im Lumen des Magens, sondern wird im Darm absorbiert und gelangt über den systemischen Kreislauf zu den Belegzellen. Es ist ein Prodrug und wird erst in den Canaliculi der Belegzellen von der Säure in seine aktive Form umgewandelt, die kovalent an die Protonenpumpe bindet und sie so hemmt. Esomeprazol ist säurelabil und muss in magensaftresistenten Darreichungsformen appliziert werden.

Esomeprazol hat eine höhere Bioverfügbarkeit als R-Omeprazol, weil es zu einem geringeren Anteil von CYP2C19 metabolisiert wird. Die Biotransformation ist stereoselektiv. Gemäss dem Hersteller senkt es den pH aufgrund der höheren AUC stärker und länger als Omeprazol und ist klinisch wirksamer. In der Belegzelle sind jedoch beide Wirkstoffe äquipotent. Die Unterschiede sind also ausschliesslich pharmakokinetisch begründet.

Ob sich Esomeprazol klinisch relevant von Omeprazol (Antramumps®, Generika) unterscheidet, ist umstritten. Esomeprazol wurde aus kommerziellen Gründen wahrscheinlich in erste Linie lanciert, weil das Patent von Omeprazol auslief. Esomeprazol konnte weiterhin patentrechtlich geschützt werden.

Indikationen

Zu den Indikationen gehören Refluxösophagitis, GERD, Magenschutz, Eradikation von Helicobacter pylori und Ulkuskrankheiten.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die übliche Tagesdosis bei Erwachsenen beträgt 20-80 mg. Sie kann je nach Indikation auf bis zu 160 mg gesteigert werden. Esomeprazol wird höher dosiert als Omeprazol.

Kontraindikationen

Esomeprazol ist bei Überempfindlichkeit kontraindiziert. Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Die Anhebung des pH im Magen kann die Pharmakokinetik anderer Arzneimittel beeinflussen. Esomeprazol wird von CYP2C19 metabolisiert und hemmt dieses Enzym. Zusätzlich ist CYP3A4 an der Biotransformation beteiligt.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten unerwünschten Wirkungen gehören Kopfschmerzen, Verdauungsbeschwerden wie Bauchschmerzen, Verstopfung, Durchfall, Flatulenz, Übelkeit und Erbrechen.

siehe auch

Literatur

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Dieser Artikel wurde zuletzt am 8.7.2014 geändert.
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