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Thioether (organische Sulfide)

Thioether (organische Sulfide) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Struktur R1-S-R2, wobei R1 und R2 organische Substituenten sind. Die Verbindungen sind in der Regel übelriechend und ihre Eigenschaften ähneln den Ethern. Thioether lassen sich mit Sauerstoff zu Sulfoxiden und Sulfonen oxidieren und bilden Komplexe mit Metallen. Viele pharmazeutische Wirkstoffe sind Thioether, zum Beispiel Ranitidin, Quetiapin und die Penicilline.

synonym: Organische Sulfide, Sulfide, Sulphides, Sulfane, Thioethers, R-S-R, R1-S-R2

Definition

Thioether (organische Sulfide) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Struktur R1-S-R2. Es sind Ether, die anstelle des Sauerstoffs ein Schwefelatom enthalten.

R1 und R2 sind organische Reste, die unterschiedlich oder gleich sein können. Es wird zwischen symmetrischen und asymmetrischen Thioethern unterschieden.

Thiother werden auch als Sulfide und organische Sulfide bezeichnet. Weil Sulfide auch eine Stoffgruppe in der anorganischen Chemie sind (S²⁻), sollte dem Begriff Thioether den Vorzug gegeben werden. Im Englischen ist der Begriff Sulfide allerdings geläufiger. Heute wird auch von Sulfanen gesprochen.

Thiother können beispielsweise mit einem Thiol und einem halogenierten Kohlenwasserstoff synthetisiert werden. Sie können auch in Ringsystemen vorkommen, zum Beispiel im Tetrahydrothiophen.

In Disulfiden sind nacheinander zwei Schwefelatome aneinander gebunden (R1-S-S-R2). Sie kommen in Wirkstoffen und in Proteinen vor, zum Beispiel als Disulfidbrücken im Insulin.

Nomenklatur

Für die Nomenklatur wird häufig das Suffix -sulfid verwendet. Dazu werden die Reste wie bei substituierten Alkanen alphabetisch vor dem Suffix aufgelistet. Beispiele hierfür sind Ethylmethylsulid oder Methylphenylsulfid (= Thioanisol). Der einfachste Thiother ist Dimethylsulfid.

Beispiele

Dimethylsulfid
Senfgas
Cystin
Methionin
Diethylsulfid
Diphenylsulfid
Biotin

Eigenschaften

Flüchtige Thioether zeichnen sich durch ihren unangenehmen Geruch aus.
Thioether ähneln den Ethern, aber analoge Verbindungen zeigen Unterschiede in den physikalischen Eigenschaften.

Reaktionen

Durch die Oxidation des Schwefels mit Sauerstoff entstehen Sulfoxide (S=O) und Sulfone (O=S=O).
Das Schwefelatom kann mit Metallen Komplexe bilden.
Mit Wasserstoff können Thiother mithilfe von Metallen eine Hydrogenolyse eingehen.

In der Pharmazie

Viele pharmazeutische Wirkstoffe sind Thioether, zum Beispiel Quetiapin, Cimetidin, Ranitidin, Chlorprotixen, Penicilline und Diltiazem.

siehe auch

Ether, Thiole, Schwefelwasserstoff

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation
Fachliteratur
IUPAC
Lehrbücher der Chemie

Autor

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