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Ether

Ether sind organische Verbindungen mit der allgemeinen Struktur R₁-O-R₂. Viele pharmazeutische Wirk- und Hilfsstoffe gehören zu dieser Stoffgruppe. Ether werden in der Pharmazie auch als Treibmittel verwendet, sind in Kältesprays enthalten und werden aufgrund der geringen Reaktivität als Lösungs- und Extraktionsmittel eingesetzt.

synonym: Aether, Äther

Definition

Ether sind organische Moleküle mit der allgemeinen Struktur R₁-O-R₂, wobei R₁ und R₂ bei symmetrischen Ethern identisch sind. Die Reste können aliphatisch oder aromatisch sein.

Es existieren zyklische Ether wie beispielsweise Tetrahydrofuran (THF).

Ether können zum Beispiel mit der Synthese nach Williamson hergestellt werden:

R₁-X + R₂-O^-Na⁺ → R₁-O-R₂ + NaX

X steht für Halogene

Nomenklatur

Die Trivialnamen werden mit dem Suffix -ether gebildet, also zum Beispiel Methylphenylether (Anisol) oder Diethylether. Die offizielle Nomenklatur verwendet Präfixe wie Methoxy, Ethoxy und Phenoxy.

Vertreter

Zu den Ethern gehören beispielsweise:

Diethylether
Dimethylether
Ethylmethylether
Epoxide (zyklische Ether in einem dreigliedrigen Ring)
Glykoside
Nicht aromatische Heterozyklen mit Sauerstoffatomen, z.B. Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Dioxan
Macrogole (PEG, Polymere)

Eigenschaften

Ether sind Wasserstoffbrücken-Akzeptoren, aber keine Donoren.
Ether haben tiefe Siedepunkte, die mit denen der Alkane vergleichbar sind. Der Grund sind schwache intermolekulare Wechselwirkungen. Dies beispielsweise im Unterschied zu den Alkoholen.
Ether mit einer geringen Molekülmasse sind aufgrund der H-Brücken-Bildung wasserlöslich.
Es muss beachtet werden, dass die niederen Ether flüchtig, leicht entzündlich, explosiv und schwerer als Luft sind (Experiment mit der „Etherrinne“).
Ferner muss beachtet werden, dass Ether wie der Diethylether aufgrund einer Autooxidation mit der Zeit explosive Peroxide bilden können.
Ether können aufgrund der freien Elektronen des Sauerstoffs Komplexe bilden.

Reaktionen

Ether sind im Allgemeinen chemisch inert und weniger reaktiv als beispielsweise Alkohole, Amine und Carbonsäuren. Mit starken Säuren wie HI, HBr und HCl können sie jedoch protoniert und gespalten werden:

R-O-R (Ether) + HI (Iodwasserstoff) → R-OH (Alkohol) + R-I (Halogenid)

Reaktivität: HI > HBr >> HCl

In der Pharmazie

Zahlreiche pharmazeutische Wirkstoffe und Hilfsstoffe sind Ether und einfache Ether wie der Diethylether wurden in der Vergangenheit als Anästhetika eingesetzt.

Ether wie Dimethylether werden als Treibmittel (Treibgase) verwendet, zum Beispiel für die Herstellung von Schäumen. Sie sind auch in Kältesprays enthalten und werden für die Kryotherapie von Warzen eingesetzt.

In der Chemie werden Ether aufgrund der geringen Reaktivität unter anderem als Lösungsmittel und für Extraktionen verwendet.

siehe auch

Alkohole, Ester, Epoxide

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation
Fachliteratur
IUPAC
Lehrbücher der Chemie

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.