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Permethrin Arzneimittelgruppen Insektizide Pyrethroide

Permethrin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Insektizide und Akarizide zur Abtötung und Abweisung von Insekten und Milben. Es wird als Insektenspray, Pflanzenschutzmittel, Tierarzneimittel und Repellent verwendet. Als Arzneimittel ist es in der Schweiz für die Behandlung eines Befalls mit Kopfläusen und bei einer Krätze zugelassen. Es ist auch gegen Filzläuse wirksam. Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen der Arzneimittel gehören lokale Hautreaktionen. Ein Problem stellen die zunehmenden Resistenzen dar.

synonym: Permethrinum, Biopermethrin, Transpermethrin

Produkte

Permethrin ist in zahlreichen Tierarzneimitteln, Pflanzenschutzmitteln, in Mitteln gegen Ungeziefer wie Insektensprays gegen Wespen, Ameisen, Holzwürmer, Motten und in Repellents enthalten.

In der Schweiz war lange nur ein Arzneimittel bei der Swissmedic registriert, nämlich die Loxazol® Lotion (1%) gegen Kopfläuse. Die Crème mit 5% Permethrin gegen Krätze musste aus Deutschland importiert werden (Infectoscab® 5% Crème) oder in einer Apotheke hergestellt werden.

Im Jahr 2018 wurde die Scabi-med® 5% Creme zugelassen (Permamed AG).

Struktur und Eigenschaften

Permethrin (C21H20Cl2O3, Mr = 391.28 g/mol) gehört zu den Pyrethroiden. Dabei handelt es sich um synthetisch hergestellte, chemisch stabilere Abkömmlinge der natürlich in bestimmten Chrysanthemen (Chrysanthemum cineraiaefolium, Dalmatinische Insektenblume, Abbildung 2) vorkommenden Pyrethrine. Permethrin ist eine gelbe bis schwach orangebraune, lipophile, visköse Flüssigkeit. Es kann auch als aushärtende Masse vorliegen und ist in Wasser schlecht löslich.

Zwei C-Atome am Cyclopropanring sind chrial; Permethrin ist ein Isomerengemisch aus 4 Stereoisomeren, bestehend aus 2 cis- und 2 trans-Isomeren. Die cis-Isomere gelten als etwas toxischer. Eine gängige Mischung für Arzneimittel liegt deshalb bei 25% cis-Isomere zu 75% trans-Isomere (z.B. in Infectoscab®).

Wirkungen

Permethrin (ATC P03AC04 ) hat insektizide, akarizide (milbentötende) und insektenabweisende Eigenschaften. Es ist als Kontakt- und Frassgift wirksam gegen zahlreiche Schädlinge und Parasiten, unter anderem Läuse, Flöhe, Zecken, Milben und Stechmücken. Es ist ein Nervengift und führt zu sensorischer Übererregbarkeit, Koordinationsstörungen und Erschöpfung, indem es an spannungsabhängige Natriumkanäle der Nervenzellen bindet und ihre Öffnung verlängert.

Permethrin ist aufgrund der unterschiedlichen Struktur der Natriumkanäle selektiv. Es ist allerdings giftig für Fische und in hoher Dosis auch für Katzen. Ein Problem stellen die zunehmenden Resistenzen dar, die unter anderem durch Punktmutationen im Natriumkanal entstehen. Permethrin wird kaum über die Haut aufgenommen, rasch durch Esterhydrolyse metabolisiert, konjugiert und renal ausgeschieden.

Indikationen

Zu den Anwendungsgebieten gehören:

Permethrin wird auch als insektenabweisendes Mittel, zur Imprägnierung von Kleidern und Moskitonetzen, als Insektizid in Insektensprays, als Pflanzenschutzmittel und als Tierarzneimittel zum Beispiel gegen Zecken und Flöhe verwendet. Einige Produkte sind nicht für Katzen geeignet (siehe unten).

Anwendung

Gemäss der Packungsbeilage.

Kontraindikationen

Permethrin soll nicht bei Überempfindlichkeit gegen Permethrin, Pyrethroide, Pyrethrine, Chrysanthemen oder bei Kindern unter 2 Jahren angewandt werden. Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Permethrin soll nicht mit den Augen oder den Schleimhäuten in Kontakt kommen und nicht in Augennähe oder auf offene Wunden aufgetragen werden. Es soll nicht ins Wasser gelangen, da es schädlich für Insekten und aquatische Lebewesen wie Fische und Algen ist. Auch für Bienen ist es schädlich. Katzen sind anfälliger und es ereignen sich regelmässig schwere bis tödliche Vergiftungen, wenn sie mit Spot-On-Produkten gegen Flöhe und Zecken behandelt werden, die eigentlich für Hunde vorgesehen sind. Bereits kleine Mengen solcher Produkte können für Katzen tödlich sein!Interaktionen

Zu möglichen Arzneimittel-Wechselwirkungen liegen keine Angaben vor.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Hautaffektionen wie Juckreiz, Brennen, Stechen, Rötung, Oedeme und allergische Reaktionen. Die Nebenwirkungen sind teilweise schwer von den Symptomen der Erkrankung abzugrenzen. Systemische Reaktionen wie Kopfschmerzen oder Bauchschmerzen gelten als sehr selten. Gegen resistente Insekten sind die Arzneimittel wirkungslos. Permethrin ist als Arzneimittel angewandt nicht neurotoxisch wie Lindan (ausser Handel).

siehe auch

Kopfläuse, Scabies und Filzläuse

LiteraturAutor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

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Dieser Artikel wurde zuletzt am 7.5.2018 geändert.
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