Amine StoffgruppenAmine sind organische Moleküle, welche Stickstoffatome enthalten, die an Wasserstoff- oder Kohlenstoffatome gebunden sind. Sie sind formal vom Ammoniak abgeleitet. Amine sind für die Pharmazie von herausragender Bedeutung, weil sie in zahllosen Wirkstoffen enthalten sind und für ihre Synthese benötigt werden.
synonym: Amino, Aminogruppe, NH2
DefinitionAmine sind organische Moleküle, welche Stickstoffatome (N) enthalten, die an Kohlenstoff- oder Wasserstoffatome gebunden sind. Sie sind formal vom Ammoniak abgeleitet, bei dem Wasserstoffatome durch Kohlenstoffatome ersetzt wurden.
- Primäre Amine: 1 Kohlenstoffatom
- Sekundäre Amine: 2 Kohlenstoffatome
- Tertiäre Amine: 3 Kohlenstoffatome
Die funktionelle Gruppe wird als Aminogruppe bezeichnet, also beispielsweise R-NH2.
Primäre, sekundäre und tertiäre Amine, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
NomenklaturDer Trivialname eines einfachen aliphatischen Amins ergibt sich durch alphabetische Anordnung der Reste mit dem Suffix -amin. Also beispielsweise:
- Ethylmethylamin
- Methylamin
- Dimethylamin
- Ethylamin
- Propylamin
- Cyclohexylamin
- Diethylmethylamin
- Ethylmethylpropylamin
Für die offizielle IUPAC-Nomenklatur wird auch das Präfix Amino- verwendet.
Es kann zwischen aliphatischen und aromatischen Aminen unterschieden werden. Das einfachste aromatische Amin ist Anilin. Es besteht aus einem Benzolring mit einer einzelnen Aminogruppe. Auch die stickstoffhaltigen Heterozyklen gehören zu den Aminen.
Eigenschaften- Die H-Brücken der Amine sind weniger stark als diejenigen vergleichbarer Alkohole, weil Stickstoff weniger elektronegativ als Sauerstoff ist.
- Primäre und sekundäre Amine haben tiefere Siedepunkte als vergleichbare Alkohole. Sie sind hingegen höher als die der vergleichbaren Alkane.
- Amine mit einer kleinen Molekülmasse sind in der Regel wasserlöslich.
- Amine zeichnen sich oft durch einen unangenehmen, reizenden, fischigen oder beissenden Geruch aus.
- Amine haben basische Eigenschaften.
Amine sind Basen und reagieren mit Säuren in einer Säure-Base-Reaktion:
- R-NH2 (primäres Amin) + HCl (Salzsäure) → R-NH3+ + Cl-
Das dabei entstandene positiv geladene Ion ist das Ammoniumion (hier Alkylammoniumion). Die Salze werden als Ammoniumsalze bezeichnet.
Der Stickstoff ist aufgrund des Lone Pairs ein Nukleophil, das sich für eine nukleophile Substitution eignet. Mit einer Carbonsäure wird ein Amid gebildet. Mit einem Halogenid kann ein Amin alkyliert werden.
Synthese eines Amids, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
Amine in der PharmazieDie Aminogruppe gehört gehört in der Pharmazie zu den wichtigsten funktionellen Gruppen in Wirkstoffen. Zahllose pharmakologisch aktive Substanzen sind Amine, so zum Beispiel die Alkaloide.
Ein wichtiger Grund ist, dass Amine sowohl Wasserstoffbrücken-Akzeptoren und -Donoren sein können. Dies spielt eine entscheidende Rolle für die Bindung von Wirkstoffen in der Binding Site oder Active Site der Drug Targets. Eine Ausnahme sind übrigens die tertiären Amine, welche nur Akzeptoren und keine Donoren sind.
Eine weitere Ursache ist, dass Amine in wichtigen Biomolekülen wie den Aminosäuren, Proteinen, Nukleinsäuren, Neurotransmittern und Hormonen vorkommen.
Schliesslich sind Amine auch für die Synthese von Wirkstoffen unentbehrlich.
MissbrauchAmine werden für die illegale Synthese von Rauschmitteln missbraucht. So kann beispielsweise Methylamin für die Synthese von Ecstasy (MDMA) verwendet werden.
Literatur- Fachliteratur
- IUPAC
- Lehrbücher der Chemie
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Wirkstoffe: Dihydrotachysterolum
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Wirkstoffe: Thiamini nitras, Pyridoxini hydrochloridum, Cyanocobalaminum
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Unternehmen: Dr. Grossmann AG, Pharmaca
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Wirkstoffe: Thiamini nitras, Riboflavini natrii phosphas, Pyridoxini hydrochloridum, Nicotinamidum, Biotinum, Cyanocobalaminum, Calcii pantothenas, Acidum ascorbicum, Calcium
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Wirkstoffe: Thiamini hydrochloridum
Unternehmen: FARMACEUTICA TEOFARMA SUISSE SA
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Wirkstoffe: Thiamini hydrochloridum
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Wirkstoffe: Thiamini hydrochloridum, Riboflavinum, Pyridoxini hydrochloridum, Cyanocobalaminum, Nicotinamidum, Acidum pantothenicum, Biotinum, Acidum ascorbicum, Acidum folicum, Calcium, Magnesium, Zincum
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Wirkstoffe: Thiamini hydrochloridum, Riboflavinum, Pyridoxini hydrochloridum, Cyanocobalaminum, Nicotinamidum, Acidum folicum, Acidum pantothenicum, Biotinum, Acidum ascorbicum, Calcium, Magnesium, Zincum
Unternehmen: Bayer (Schweiz) AG
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Wirkstoffe: Thiamini hydrochloridum, Riboflavinum, Pyridoxini hydrochloridum, Cyanocobalaminum, Nicotinamidum, Acidum folicum, Acidum pantothenicum, Biotinum, Acidum ascorbicum, Calcium, Magnesium, Zincum
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Wirkstoffe: Biotinum
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Wirkstoffe: Biotinum
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Gruppe / Anwendung: Vitamine: Andere Vitaminpräparate
Wirkstoffe: Biotinum
Unternehmen: Merz Pharma (Schweiz) AG
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Gruppe / Anwendung: Vitamine: Andere Vitaminpräparate
Wirkstoffe: Biotinum
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Wirkstoffe: Betacarotenum
Unternehmen: Antistress Aktiengesellschaft für Gesundheitsschutz
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Wirkstoffe: Betacarotenum
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Wirkstoffe: Pyridoxini hydrochloridum
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Wirkstoffe: Acidum ascorbicum
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Wirkstoffe: RRR-alpha-tocopherolum
Unternehmen: Antistress Aktiengesellschaft für Gesundheitsschutz
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Gruppe / Anwendung: Vitamine: Andere Vitaminpräparate
Wirkstoffe: RRR-alpha-tocopherolum
Unternehmen: Antistress Aktiengesellschaft für Gesundheitsschutz
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Gruppe / Anwendung: Vitamine: Andere Vitaminpräparate
Wirkstoffe: Calcitriolum
Unternehmen: Fairmed Healthcare AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamine A und/oder D
Wirkstoffe: Calcitriolum
Unternehmen: Fairmed Healthcare AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamine A und/oder D
Wirkstoffe: Calcitriolum
Unternehmen: Salmon Pharma GmbH
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Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamine A und/oder D
Wirkstoffe: Calcitriolum
Unternehmen: Salmon Pharma GmbH
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Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamine A und/oder D
Wirkstoffe: Calcium, Acidum ascorbicum
Unternehmen: Dr. Grossmann AG, Pharmaca
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Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamin C Präparate
Wirkstoffe: Calcium, Acidum ascorbicum
Unternehmen: Haleon Schweiz AG
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Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamin C Präparate
Wirkstoffe: Acidum arsenicosum spag. Glückselig D4 (HAB SV 54b), Aesculus hippocastanum e semine sicc. Glückselig D1 (HAB 54c), Arnica montana e floribus sicc. Glückselig D2 (HAB 54c), Atropa belladonna e foliis rec. Glückselig D4 (HAB 54c), Aurum chloratum (HAB) D5 (HAB 5a), Kaolinum ponderosum spag. Glückselig D2 (HAB, SV 54b), Camphora (HAB) D3, Chelidonium majus ex herba rec. spag. Glückselig D1 (HAB 54a), Crataegus e foliis cum floribus rec. Glückselig TM (HAB 54c), Cuprum sulfuricum (HAB) D4 (HAB 5a), Digitalis purpurea e folia rec. Glückselig D4 (HAB 54c), Filipendula ulmaria ex herba rec. Glückselig D1 (HAB 54c), Hydrargyrum bichloratum spag. Glückselig D6 (HAB 54b), Juniperus communis e fructibus sicc. Glückselig D1 (HAB 54c), Kalium nitricum (HAB) D3 (HAB 5a), Kalium hydrogentartraticum spag. Glückselig D2 (HAB 54b), Orthosiphon stamineus e foliis sicc. Glückselig D1 (HAB 54c), Paeonia officinalis e floribus sicc. Glückselig D1 (HAB 54c), Silybum marianum (HAB) D2, Solidago virgaurea ex herba rec. Glückselig D1 (HAB 54c), Stibium sulfuratum nigrum (HAB) D8, Zincum metallicum (HAB) D8
Unternehmen: Apotheke zur Eiche AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung:
Wirkstoffe: Acidum ascorbicum
Unternehmen: Dr. Grossmann AG, Pharmaca
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamin C Präparate
Wirkstoffe: Cholecalciferolum
Unternehmen: Pierre Fabre Pharma SA
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamine A und/oder D
Wirkstoffe: Cholecalciferolum
Unternehmen: Dermapharm AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamine A und/oder D
Wirkstoffe: Thiaminum, Riboflavinum, Pyridoxinum, Acidum folicum, Acidum ascorbicum
Unternehmen: Grosse Apotheke Dr. G. Bichsel AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamin B Präparate
Wirkstoffe: Cholecalciferolum
Unternehmen: Gebro Pharma AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamine A und/oder D
Wirkstoffe: Cholecalciferolum
Unternehmen: Gebro Pharma AG
Abgabekategorie: B/D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamine A und/oder D
Wirkstoffe: Diltiazemi hydrochloridum
Unternehmen: Mepha Pharma AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Calciumkanalblocker: Phenylalkylamine und Benzothiazepine
Wirkstoffe: Diltiazemi hydrochloridum
Unternehmen: Pfizer AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Calciumkanalblocker: Phenylalkylamine und Benzothiazepine
Wirkstoffe: Diltiazemi hydrochloridum
Unternehmen: Pfizer AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Calciumkanalblocker: Phenylalkylamine und Benzothiazepine
Wirkstoffe: Diltiazemi hydrochloridum
Unternehmen: Pfizer AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Calciumkanalblocker: Phenylalkylamine und Benzothiazepine
Wirkstoffe: Dexpanthenolum
Unternehmen: Bayer (Schweiz) AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Andere Vitaminpräparate
Wirkstoffe: Int-rac-alpha-tocopherylis acetas
Unternehmen: Bayer (Schweiz) AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Andere Vitaminpräparate
Wirkstoffe: RRR-alpha-tocopherolum
Unternehmen: Doetsch Grether AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Andere Vitaminpräparate
Wirkstoffe: RRR-alpha-tocopherolum
Unternehmen: Doetsch Grether AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Andere Vitaminpräparate
Wirkstoffe: Retinoli palmitas, Int-rac-alpha-tocopherylis acetas, Thiamini nitras, Riboflavinum, Pyridoxini hydrochloridum, Cyanocobalaminum, Nicotinamidum, Acidum folicum, Dexpanthenolum, Biotinum, Acidum ascorbicum, Calcium, Magnesium, Ferrum, Zincum, Cuprum, Manganum, Molybdenum, Selenium, Coffeinum, Ginseng extractum siccum, Ginkgonis extractum siccum
Unternehmen: Tentan AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Multivitaminpräparate
Wirkstoffe: Cholecalciferolum
Unternehmen: Hemony Pharmaceutical Switzerland GmbH
Abgabekategorie: B/D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamine A und/oder D
Wirkstoffe: Cholecalciferolum
Unternehmen: Hemony Pharmaceutical Switzerland GmbH
Abgabekategorie: B/D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamine A und/oder D
Wirkstoffe: Resina polystyrenolica anionica fortis
Unternehmen: Lagap SA
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Lipidsenker
Wirkstoffe: Verapamili hydrochloridum
Unternehmen: Viatris Pharma GmbH
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Calciumkanalblocker: Phenylalkylamine und Benzothiazepine
Wirkstoffe: Verapamili hydrochloridum
Unternehmen: Viatris Pharma GmbH
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Calciumkanalblocker: Phenylalkylamine und Benzothiazepine
Wirkstoffe: Verapamili hydrochloridum
Unternehmen: Viatris Pharma GmbH
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Calciumkanalblocker: Phenylalkylamine und Benzothiazepine
Wirkstoffe: Cholecalciferolum
Unternehmen: Future Health Pharma GmbH
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamine A und/oder D
Wirkstoffe: Cholecalciferolum
Unternehmen: Drossapharm AG
Abgabekategorie: B/D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamine A und/oder D
Wirkstoffe: Cholecalciferolum
Unternehmen: Drossapharm AG
Abgabekategorie: B/D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamine A und/oder D
Wirkstoffe: Benfotiaminum
Unternehmen: Maras AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamin B Präparate
Wirkstoffe: Micafunginum
Unternehmen: Astellas Pharma AG
Abgabekategorie: A
Gruppe / Anwendung: Systemische Antimykotika
Wirkstoffe: Micafunginum
Unternehmen: Astellas Pharma AG
Abgabekategorie: A
Gruppe / Anwendung: Systemische Antimykotika
Wirkstoffe: Thiamini nitras, Pyridoxini hydrochloridum, Cyanocobalaminum
Unternehmen: Acino Pharma AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamin B Präparate
Wirkstoffe: RRR-alpha-tocopherolum
Unternehmen: Verfora SA
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Andere Vitaminpräparate
Wirkstoffe: RRR-alpha-tocopherolum
Unternehmen: Verfora SA
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Andere Vitaminpräparate
Wirkstoffe: RRR-alpha-tocopherolum
Unternehmen: Verfora SA
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Andere Vitaminpräparate
Wirkstoffe: Cholecalciferolum, Int-rac-alpha-tocopherylis acetas, Thiamini hydrochloridum, Riboflavini natrii phosphas, Pyridoxini hydrochloridum, Nicotinamidum, Dexpanthenolum, Calcium, Lysini hydrochloridum
Unternehmen: Opella Healthcare Switzerland AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Multivitaminpräparate
Wirkstoffe: Betacarotenum, Cholecalciferolum, RRR-alpha-tocopherolum, Thiamini nitras, Riboflavinum, Pyridoxini hydrochloridum, Cyanocobalaminum, Nicotinamidum, Acidum folicum, Biotinum, Acidum ascorbicum, Cuprum, Manganum, Magnesium, Ferrum, Zincum, Calcium, Selenium, Ginseng extractum
Unternehmen: Opella Healthcare Switzerland AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Multivitaminpräparate
Wirkstoffe: Retinoli palmitas, Cholecalciferolum, RRR-alpha-tocopherolum, Thiamini nitras, Riboflavinum, Pyridoxini hydrochloridum, Cyanocobalaminum, Biotinum, Nicotinamidum, Acidum ascorbicum, Acidum folicum, Cuprum, Manganum, Magnesium, Ferrum, Zincum, Calcium, Selenium, Ginseng extractum siccum, Lecithinum
Unternehmen: Opella Healthcare Switzerland AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Multivitaminpräparate
Wirkstoffe: Pollinis allergeni extractum
Unternehmen: Allergopharma AG
Abgabekategorie: A
Gruppe / Anwendung: Diagnostika
Wirkstoffe: Pollinis allergeni extractum
Unternehmen: Allergopharma AG
Abgabekategorie: A
Gruppe / Anwendung: Diagnostika
Wirkstoffe: Pollinis allergeni extractum
Unternehmen: Allergopharma AG
Abgabekategorie: A
Gruppe / Anwendung: Diagnostika
Wirkstoffe: Pollinis allergeni extractum
Unternehmen: Allergopharma AG
Abgabekategorie: A
Gruppe / Anwendung: Diagnostika
Wirkstoffe: Acidum ascorbicum, Zincum
Unternehmen: Bayer (Schweiz) AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamin C Präparate
Wirkstoffe: Acidum ascorbicum, Zincum
Unternehmen: Bayer (Schweiz) AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamin C Präparate
Wirkstoffe: Acidum ascorbicum
Unternehmen: Bayer (Schweiz) AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamin C Präparate
Wirkstoffe: Acidum ascorbicum
Unternehmen: Bayer (Schweiz) AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamin C Präparate
Wirkstoffe: Calcitriolum
Unternehmen: Curatis AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamine A und/oder D
Wirkstoffe: Calcitriolum
Unternehmen: Curatis AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamine A und/oder D
Wirkstoffe: Calcitriolum
Unternehmen: Atnahs Pharma Switzerland AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Vitamine: Vitamine A und/oder D