Alkohole
StoffgruppenAlkohole sind eine Gruppe organischer Verbindungen mit einer Hydroxygruppe (R-OH). Bekannte Beispiele sind Ethanol („der Alkohol“), Methanol (Holzgeist) und das Desinfektionsmittel Isopropanol. Der Name wird mit dem Grundgerüst und dem Suffix -ol gebildet. Alkohole sind polarer als die entsprechenden Alkane und Thiole und haben aufgrund der Bildung von Wasserstoffbrücken einen vergleichsweise hohen Siedepunkt. Kurzkettige Alkohole sind mit Wasser gut mischbar. synonym: Carbinole, Alkanole, R-OH, OH
DefinitionAlkohole sind eine Gruppe organischer Verbindungen mit der allgemeinen chemischen Struktur R-OH. Die Hydroxygruppe (OH) ist an ein aliphatisches Kohlenstoffatom gebunden. Aromatische Alkohole werden als Phenole bezeichnet. Es handelt sich um eine eigene Stoffgruppe.
Alkohole können als Derivate von Wasser (H2O) betrachtet werden, bei welchem ein Wasserstoffatom durch einen organischen Rest ersetzt wurde. Sie können auch als substituierte (hydroxylierte) Alkane angesehen werden.
NomenklaturDie Namen der Alkohole werden in der Regel mit dem Grundgerüst und dem Suffix -ol gebildet:
Geläufig ist auch die frühere Bezeichnung mit dem Alkylrest und der Endung -alkohol (Alkyl-alkohol): Methylalkohol, Ethylalkohol, Propylalkohol usw.
Aromaten, welche eine Hydroxygruppe tragen, werden als Phenole bezeichnet. Sie gehören nicht zu den Alkoholen:
Enthält ein Molekül mehrere Hydroxygruppen, spricht man bei zwei Gruppen von einem Diol, bei drei Gruppen von einem Triol und bei vier Gruppen von einem Tetraol. Man nennt diese Alkohole auch einwertig, zweiwertig, dreiwertig und Polyole.
Abhängig davon, wie viele Alkylreste das C-Atom mit der Hydroxygruppe trägt, werden die Alkohole in primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole unterteilt:
- Ein Alkylrest: Primärer Alkohol
- Zwei Alkylreste: Sekundärer Alkohol
- Drei Alkylreste: Tertiärer Alkohol
Das bekannteste Beispiel ist der Ethylalkohol oder Ethanol, der auch als „der Alkohol“ bekannt ist. Ethanol ist ein bekanntes Genuss- und Rauschmittel, das im Wein, im Bier und in Spirituosen enthalten ist.
Methanol oder „Holzgeist“ (Methylalkohol) mit der Struktur CH3-OH ist der einfachste Alkohol. Er ist toxisch und kann bei der versehentlichen Einnahme zu einer Erblindung führen. Methanol wird vor allem für technische Zwecke verwendet.
Isopropanol (Isopropyalkohol, Propan-2-ol) ist ein Desinfektionsmittel, das zum Beispiel in Alkoholtupfern und in Händedesinfektionsmitteln enthalten ist.
- Alkohole sind aufgrund der Hydroxygruppe polarer als die entsprechenden Alkane und deshalb sind vor allem die kurzkettigen Vertreter mit Wasser gut mischbar.
- Niedere Alkohole sind Flüssigkeiten.
- Der Siedepunkt ist höher als bei vergleichbaren Alkanen, weil Alkohole intermolekulare Wasserstoffbrücken ausbilden. Auch der Siedepunkt von Thiolen ist tiefer, weil der Unterschied in der Elektronegativität von Schwefel und Wasserstoff gering ist.
- Alkohole sind schwache Säuren. Der pKa von Ethanol liegt zum Beispiel bei 16. Die Phenole sind saurer.
Mit einer starken Base können Alkohole deprotoniert und mit einer starken Säure protoniert werden.
Mit Carbonsäuren bilden Alkohole Ester. Alkohole sind Nukleophile.
Alkohole können zu Aldehyden und Carbonsäuren oxidiert werden. Oxidation von Benzylalkohol zu Benzaldehyd und zur Benzoesäure:
Zahlreiche pharmazeutische Wirkstoffe enthalten eine Hydroxygruppe. So zum Beispiel die Betablocker wie Atenolol und Metoprolol.
Alkohole spielen auch eine wichtige Rolle als Desinfektionsmittel, als Lösungsmittel, Extraktionsmittel und für chemische Synthesen.
siehe auchHydroxygruppe, Ethanol, Phenole, Thiole, Ester, Aldehyde, Carbonsäuren, Polarität, Wasserstoffbrücken
Literatur- Arzneimittel-Fachinformation
- Fachliteratur
- IUPAC
- Lehrbücher der Chemie
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