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Glykoside

Glykoside sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die häufig in Heilpflanzen vorkommen und die als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden. Es existieren auch synthetisch hergestellte Vertreter. Ein Glykosid besteht aus einem Zucker, der über eine glykosidische Bindung mit einem weiteren Molekül verbunden ist, zum Beispiel einem Alkohol oder einem Phenol.

synonym: Glycoside, Glycosides

Produkte

Glykoside sind in Arzneimitteln unter anderem in Form von Tabletten, Kapseln, Tees und Extrakten im Handel. Sie kommen in zahlreichen Heilpflanzen vor und werden auch synthetisch hergestellt.

Struktur und Eigenschaften

Glykoside sind chemische Verbindungen, die aus einem Zucker (Kohlenhydrat) bestehen, der über die glykosidische Bindung mit einem weiteren Molekül (R) verbunden ist. Sie haben die folgende allgemeine Struktur: Z(ucker)-O-R(est).

Grundstruktur der O-Glykoside, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Eine glykosidische Bindung entsteht, wenn eine Hydroxygruppe (-OH) mit dem anomeren C-Atom eines Kohlenhydrats reagiert. Bei dieser Kondensationsreaktion wird ein Wassermolekül freigesetzt und es entsteht ein Acetal.

Der Zuckeranteil ist das sogenannte Glykon. Er kann aus einem Mono-, Di- oder Oligosaccharid bestehen. Handelt es sich um eine Glucose, wird von einem Glucosid gesprochen. Bei einer Galactose ist es ein Galactosid.

Der Rest wird als Aglykon oder Genin bezeichnet. Handelt es sich um ein Thiol statt um einen Alkohol oder ein Phenol, ist die Bezeichnung Thioglykosid.

R kann gemäss der IUPAC auch ein anderes Kohlenhydrat sein. Demzufolge ist auch ein Disaccharid wie die Saccharose ein Glykosid.

Die Bezeichnung N- oder C-Glykoside ist laut der IUPAC nicht korrekt und sollte vermieden werden, da es sich um andere Substanzklassen handelt.

Als Glycosidasen werden Enzyme bezeichnet, die eine glykosidische Bindung auflösen. Dazu gehören zum Beispiel die Glucosidasen, die Cellulasen oder die Galactosidasen.

Wirkungen

Die verschiedenen Glykoside haben zahlreiche pharmakologische Eigenschaften. Die Pflanzen brauchen sie unter anderem, um Energie zu speichern, gegen Frassfeinde und um Substanzen hydrophiler und wasserlöslich zu machen.

Anwendungsgebiete

Es existieren zahlreiche medizinische Anwendungsgebiete, zum Beispiel Herzkrankheiten, Magen-Darm-Störungen, psychiatrische Störungen, Infektionen, eine chronisch-venöse Insuffizienz, Hämorrhoiden und Rheuma.

Wirkstoffe

Zahlreiche pharmazeutische Wirkstoffe und Pflanzeninhaltsstoffe sind Glykoside. Dazu gehören beispielsweise:

Aesculosid (Rosskastanie)
Anthocyane
Anthrachinonglykoside
Arbutin (Bärentraube)
Diosmin und Hesperidin (Bitterorange)
Ginsenoside (Ginseng)
Harpagosid (Teufelskralle)
Herzglykoside wie Digoxin (Roter Fingerhut)
Hyperosid (Johanniskraut)
Iridoidglykoside
Phlorizin (Entwicklung der SGLT2-Hemmer)
Polyphenole wie die Flavanoide
Rutosid
Salicin
Saponine (z.B. aus Efeu oder die Glycyrrhizinsäure aus dem Süssholz)
Senfölglykoside (z.B. Meerrettich, Kapuzinerkresse)
Sennoside (Senna)

Weitere Subtanzen: Steviolglykoside, Glucovanillin, zyanogene Glykoside, Sennoside, Amygdalin

Unerwünschte Wirkungen

Die unerwünschten Wirkungen sind von den eingesetzten Wirkstoffen abhängig.

siehe auch

Kohlenhydrate, Alkohole

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH)
Fachliteratur
IUPAC
Lehrbücher der Chemie

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.