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Organische Nitrate Arzneimittelgruppen

Organische Nitrate sind Arzneimittel mit gefässerweiternden, blutdrucksenkenden und krampflösenden Eigenschaften, die unter anderem für die Vorbeugung und Akutbehandlung von Angina-pectoris-Anfällen eingesetzt werden. Ihre Effekte beruhen auf der Freisetzung von Stickstoffmonoxid, was zu einer Stimulation der Guanylatzyklase und einer vermehrten Bildung von cGMP führt. Die Arzneimittel werden aufgrund des hohen First-Pass-Metabolismus auch sublingual und transdermal verabreicht. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Kopfschmerzen, eine Hypotonie, eine Tachykardie, ein Flush, Übelkeit, Erbrechen und Müdigkeit. Nitrate dürfen nicht mit Phosphodiesterase-5-Hemmern wie beispielsweise Sildenafil kombiniert werden.

synonym: Nitrate, Nitrovasodilatoren

Produkte

Nitrate sind in Form von Kaukapseln, als transdermale Pflaster, als Infusionspräparate, als Salben, Retardtabletten, Retardkapseln und als Sprays im Handel. Als erster Vertreter wurde bereits im 19. Jahrhundert Nitroglycerin hergestellt und für die Behandlung der Angina pectoris verwendet. Die Nitrate gehören also zu den ältesten synthetischen Arzneimitteln.

Struktur und Eigenschaften

Organische Nitrate sind Ester der Salpetersäure mit Polyolen (Alkohlen) wie z.B. Glycerol: -C-O-NO2. Bei den reinen Substanzen handelt es sich um Explosivstoffe, die auch als Sprengstoffe verwendet werden (z.B. Dynamit). In den Arzneimitteln liegen sie jedoch stabilisiert vor und sind nicht explosiv.

Wirkungen

Nitrate (ATC C01DA ) haben gefässerweiternde, blutdrucksenkende, antianginöse und krampflösende Eigenschaften. Sie entspannen die glatte Gefässmuskulatur sowie die glatte Muskulatur der Bronchien, der Harnwege, der Gallenblase, des Gallenganges, des Ösophagus und des Darms.

Nitrate sind Prodrugs mit einem hohen First-Pass-Metabolismus. Die Effekte beruhen auf der Freisetzung von Stickstoffmonoxid (NO), das die glatte Muskulatur entspannt. NO stimuliert die Guanylatzyklase und erhöht die intrazelluläre Konzentration von zyklischem Guanosinmonophosphat (cGMP). Nitrate sind an den Venen, Arteriolen, Arterien und Koronararterien wirksam und vermitteln die folgenden Effekte:

IndikationenDosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Dosierung ist vom Arzneimittel und der Indikation abhängig. Aufgrund des hohen First-Pass-Metabolismus werden die Nitrate auch sublingual und transdermal verabreicht. Da es bei der Therapie mit Nitraten zu einer Toleranz kommen kann, werden bei den transdermalen Pflastern Therapiepausen von 8 bis 12 Stunden in der Nacht empfohlen.

Wirkstoffe

In der Schweiz nicht oder nicht mehr im Handel:

Kontraindikationen

Zu den Gegenanzeigen gehören (Auswahl):

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Andere Antihypertonika und andere Substanzen mit einem Einfluss auf den Blutdruck können den blutdrucksenkenden Effet der Nitrate verstärken. Phosphodiesterase-5-Hemmer wie Sildenafil, Tadalafil, Vardenafil sind kontraindiziert, weil sie zu einem gefährlichen Blutdruckabfall führen können.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Kopfschmerzen („Nitratkopfschmerz“), eine Hypotonie, eine Tachykardie (schnelle Herzfrequenz), ein Flush, Übelkeit, Erbrechen und Müdigkeit. Die Kopfschmerzen treten vor allem in den ersten Therapietagen auf. Bei einer kontinuierlichen Anwendung kann es zu einer Toleranz kommen.

siehe auch

Phosphodiesterase-5-Hemmer, Nitroglycerin-Kapseln, Nitroglycerin-Patch, Nitroglycerinsalbe, Amylnitrit, Nitrocellulose

LiteraturAutor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 17.5.2024 geändert.
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