lipophil
Adjektivesynonym: Lipophilie, fettliebend
DefinitionLipophile Substanzen zeichnen sich dadurch aus, dass sie eine Affinität zu fetten Ölen, Fetten und apolaren organischen Lösungsmitteln haben und sich gut in ihnen lösen. Dabei handelt es sich selbst auch um lipophile Stoffe.
IUPAC-Definition:
„Lipophilicity represents the affinity of a molecule or a moiety for a lipophilic environment.“
Die Lipophilie ist nicht dasselbe wie die Hydrophobie, welche eine wasserabstossende Eigenschaft beschreibt.
Als Mass wird im Drug Discovery der Logarithmus der Verteilungskoeffizienten log P und log D verwendet. Der P-Wert beschreibt, wie sich eine Substanz in einem biphasischen System aus n-Octanol und Wasser verteilt. Der log D berücksichtigt zusätzlich die Ladung der Substanz. Die Werte können experimentell oder mit mathematischen Methoden bestimmt werden. Je höher der log P ist, desto lipophiler ist ein Molekül.
Polare funktionelle Gruppen wie beispielsweise Hydroxygruppen reduzieren die Lipophilie eines Moleküls.
Die Lipophilie ist eine physikochemische Eigenschaft, die einen wichtigen Einfluss auf die Pharmakokinetik von Wirkstoffen hat. Ein Hauptgrund dafür ist, dass lipophile Wirkstoffe Zellmembranen besser überqueren können.
Beispiele für lipophilie Substanzen- Alkane
- Fette Öle
- Isoprenoide, Ätherische Öle
- Steroide
- Aromaten
- Viele pharmazeutische Wirkstoffe, z.B. Retinoide, Carotinoide
log P, Polarität, hydrophil, Physikochemische Eigenschaften
Literatur- Fachliteratur
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.
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