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Fumarsäure Hilfsstoffe Säuren Carbonsäuren

Die Fumarsäure ist eine Dicarbonsäure, die als Kristalle oder als kristallines Pulver vorliegt, das in Wasser schwer löslich ist. Sie wird in der Pharmazie unter anderem als Säuerungsmittel und Säureregulator und für die Herstellung von Wirkstoffsalzen eingesetzt. Fumarsäureester wie Dimethylfumarat werden für die Behandlung der Schuppenflechte und multiplen Sklerose verwendet.

synonym: Acidum fumaricum, Fumaric acid, E 297

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Die Fumarsäure ist als Hilfsstoff in Arzneimitteln enthalten. Auch Wirkstoffe sind von ihr abgeleitet.

Struktur und Eigenschaften

Die Fumarsäure (C4H4O4, Mr = 116.1 g/mol) ist ein Dicarbonsäure. Sie liegt als weisses, kristallines und geruchloses Pulver oder als Kristalle vor und ist in Wasser schwer löslich. Das Arzneibuch definiert sie bei den Reagenzien als (E)-Butendisäure (cis-Isomer). Das trans-Isomer ist die Maleinsäure.

Ihre Salze und Ester werden als Fumarate bezeichnet. Die Fumarsäure ist ein mittelstarke Säure mit einem pKa1 von etwa 3.0 und einem pKa2 von 4.4.

Wirkungen

Die Fumarsäure hat saure, konservierende, chelatbildende und antioxidative Eigenschaften.

AnwendungsgebieteUnerwünschte Wirkungen

Reine Fumarsäure hat reizende Eigenschaften und kann bei einem versehentlichen Kontakt eine schweren Augenreizung hervorrufen.

siehe auch

Dimethylfumarat, Diroximelfumarat, Wirkstoffsalze, Carbonsäuren

LiteraturAutor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 13.6.2023 geändert.
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