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Esomeprazol Arzneimittelgruppen Protonenpumpen-Inhibitoren

Esomeprazol ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Protonenpumpen-Inhibitoren, der die Bildung der Magensäure hemmt. Er wird unter anderem bei Geschwüren im Magen und im Darm, bei Magenbrennen, saurem Aufstossen und als Magenschutz verwendet. Esomeprazol ist das S-Enantiomer von Omeprazol mit einer höheren Bioverfügbarkeit. Esomeprazol wird höher dosiert als Omeprazol. Zu den häufigsten unerwünschten Wirkungen gehören Kopfschmerzen und Verdauungsbeschwerden.

synonym: Esomeprazolum, Esomeprazolum magnesicum dihydricum, Esomeprazolum magnesicum trihydricum PhEur, Esomeprazol-Magnesium-Dihydrat, Esomeprazolum natricum, Esomeprazol-Natrium

Produkte

Esomeprazol ist in Form von Tabletten, Filmtabletten, als Granulat zur Herstellung einer oralen Suspension und als Injektionspräparat im Handel (Nexium®, Generika). Es ist in der Schweiz seit dem Jahr 2000 zugelassen. Generika kamen im Jahr 2012 in den Handel. Esomeprazol ist in der Schweiz auch für die Selbstmedikation freigegeben.

Fixkombinationen:

Struktur und Eigenschaften

Esomeprazol (C17H19N3O3S, Mr = 345.4 g/mol) ist das S-Enantiomer von Omeprazol und liegt im Arzneimittel zum Beispiel als Magnesium-Esomeprazol-Trihydrat vor, ein weisses Pulver, das in Wasser schwer löslich ist. In Generika ist es auch als Dihydrat enthalten.

Wirkungen

Esomeprazol (ATC A02BC05 ) reduziert die Sekretion von Magensäure, indem es die Protonenpumpe (H+/K+-ATPase) in den Belegzellen des Magens irreversibel hemmt. Es wirkt nicht lokal im Lumen des Magens, sondern wird im Darm absorbiert und gelangt über den systemischen Kreislauf zu den Belegzellen.

Esomeprazol ist ein Prodrug und wird erst in den Canaliculi der Belegzellen von der Säure in seine aktive Form umgewandelt, die kovalent an die Protonenpumpe bindet und sie so hemmt. Esomeprazol ist säurelabil und muss in magensaftresistenten Darreichungsformen verabreicht werden.

Esomeprazol hat eine höhere Bioverfügbarkeit als R-Omeprazol, weil es zu einem geringeren Anteil von CYP2C19 metabolisiert wird. Die Biotransformation ist stereoselektiv. Gemäss dem Hersteller senkt es den pH aufgrund der höheren AUC stärker und länger als Omeprazol und ist klinisch wirksamer. In der Belegzelle sind jedoch beide Wirkstoffe äquipotent. Die Unterschiede sind also ausschliesslich pharmakokinetisch begründet.

Ob sich Esomeprazol klinisch relevant von Omeprazol (Antramumps®, Generika) unterscheidet, ist umstritten. Esomeprazol wurde aus kommerziellen Gründen wahrscheinlich in erste Linie lanciert, weil das Patent von Omeprazol auslief. Esomeprazol konnte zunächst patentrechtlich geschützt werden.

Wirkmechanismus der Protonenpumpen-Inhibitoren, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Zu den Indikationen gehören Refluxbeschwerden wie Magenbrennen und saures Aufstossen, eine Refluxösophagitis, GERD, Magenschutz, Eradikation von Helicobacter pylori und Ulkuskrankheiten.

In der Selbstmedikation für die kurzzeitige Behandlung von Refluxsymptomen (z.B. Magenbrennen, saures Aufstossen) bei Erwachsenen. Die Dosis ist dafür auf 20 mg limitiert.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die übliche Tagesdosis bei Erwachsenen beträgt 20 bis 80 mg. Sie kann abhängig von der Indikation auf bis zu 160 mg gesteigert werden. Esomeprazol wird höher dosiert als Omeprazol.

Kontraindikationen

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Die Anhebung des pH im Magen kann die Pharmakokinetik anderer Arzneimittel beeinflussen. Esomeprazol wird von CYP2C19 metabolisiert und hemmt dieses Enzym. Zusätzlich ist CYP3A4 an der Biotransformation beteiligt.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten unerwünschten Wirkungen gehören Kopfschmerzen, Verdauungsbeschwerden wie Bauchschmerzen, Verstopfung, Durchfall, Flatulenz, Übelkeit und Erbrechen.

siehe auchLiteraturAutor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen
Burn-X, magensaftresistente Tabletten
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Esomep 20 mg, MUPS-Tabletten
Wirkstoffe: Esomeprazolum
Unternehmen: Grünenthal Pharma AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Mittel gegen Ulkus und GERD
Esomep 40 mg, MUPS-Tabletten
Wirkstoffe: Esomeprazolum
Unternehmen: Grünenthal Pharma AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Mittel gegen Ulkus und GERD
Esomep i.v., Pulver zur Herstellung einer Injektions-/Infusionslösung
Wirkstoffe: Esomeprazolum
Unternehmen: Grünenthal Pharma AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Mittel gegen Ulkus und GERD
Esomeprazol Axapharm 20 mg, magensaftresistente Tabletten
Wirkstoffe: Esomeprazolum
Unternehmen: axapharm ag
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Mittel gegen Ulkus und GERD
Esomeprazol Axapharm 40 mg, magensaftresistente Tabletten
Wirkstoffe: Esomeprazolum
Unternehmen: axapharm ag
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Mittel gegen Ulkus und GERD
Esomeprazol Labatec i.v. 40 mg, poudre pour solution pour injection/perfusion
Wirkstoffe: Esomeprazolum
Unternehmen: Labatec Pharma SA
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Mittel gegen Ulkus und GERD
Esomeprazol MUT Sandoz 20 mg, magensaftresistente Tabletten
Wirkstoffe: Esomeprazolum
Unternehmen: Sandoz Pharmaceuticals AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Mittel gegen Ulkus und GERD
Esomeprazol MUT Sandoz 40 mg, magensaftresistente Tabletten
Wirkstoffe: Esomeprazolum
Unternehmen: Sandoz Pharmaceuticals AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Mittel gegen Ulkus und GERD
Esomeprazol Spirig HC 20 mg, magensaftresistente Tabletten
Wirkstoffe: Esomeprazolum
Unternehmen: Spirig HealthCare AG
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Esomeprazol Spirig HC 40 mg, magensaftresistente Tabletten
Wirkstoffe: Esomeprazolum
Unternehmen: Spirig HealthCare AG
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Wirkstoffe: Esomeprazolum
Unternehmen: Helvepharm AG
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Esomeprazol-Mepha 20 mg, magensaftresistente Tabletten
Wirkstoffe: Esomeprazolum
Unternehmen: Mepha Pharma AG
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Esomeprazol-Mepha 40 mg, magensaftresistente Tabletten
Wirkstoffe: Esomeprazolum
Unternehmen: Mepha Pharma AG
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Esoprax 20 mg, magensaftresistente Tabletten
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Wirkstoffe: Esomeprazolum
Unternehmen: Drossapharm AG
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Wirkstoffe: Esomeprazolum
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Unternehmen: Grünenthal Pharma AG
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Nexium 40, MUPS-Tabletten
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Unternehmen: Grünenthal Pharma AG
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Wirkstoffe: Naproxenum, Esomeprazolum
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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 6.6.2023 geändert.
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