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Dextromethorphan Arzneimittelgruppen Antitussiva

Dextromethorphan ist ein hustenreizlindernder Wirkstoff aus der Gruppe der Antitussiva, der für die Behandlung eines unproduktiven Reizhusten eingesetzt wird. Die Effekte beruhen unter anderem auf dem Antagonismus am NMDA-Rezeptor und dem Agonismus am Sigma-1-Rezeptor. Die nicht retardierten Arzneimittel werden in der Regel drei- bis viermal täglich nach dem Essen eingenommen. Der Wirkstoff wird auch als schnell wirksames Antidepressivum eingesetzt. Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Übelkeit, Erbrechen, Verstopfung, Müdigkeit und Schwindel. Dextromethorphan kann Arzneimittel-Wechselwirkungen verursachen, denn es ist ein Substrat von CYP2D6 und der Metabolit 3-Methoxymorphinan ist ein CYP2D6-Hemmer. Weil Dextromethorphan überdosiert psychoaktiv und halluzinogen ist, wird es insbesondere von Jugendlichen als Rauschmittel missbraucht.

synonym: Dextromethorphanum, Dextromethorphani hydrobromidum PhEur, Dextromethorphanhydrobromid, DXM, DM

Produkte

Dextromethorphan ist unter anderem in Form von Tabletten, Lutschtabletten, Retardkapseln, als Sirup und Tropfen erhältlich (in der Schweiz zum Beispiel Bexin®, Calmerphan®, Calmesin®, Pulmofor®, Kombinationspräparate). Die ersten Arzneimittel kamen in den 1950er-Jahren in den Handel.

Struktur und Eigenschaften

Dextromethorphan (C18H25NO, Mr = 271.4 g/mol) wurde als Analogon von Codein entwickelt und hat ein Morphinan-Grundgerüst. Es ist ein 3-Methoxy-Derivat von Levorphanol. Dextromethorphan liegt in Arzneimitteln in der Regel als Dextromethorphanhydrobromid-Monohydrat vor, ein weisses, kristallines Pulver, das in Wasser wenig löslich ist.

Wirkungen

Dextromethorphan (ATC R05DA09 ) hat hustenreizlindernde Eigenschaften am Hustenzentrum in der Medulla oblongata des Hirnstamms. Die Effekte werden unter anderem dem nicht kompetitiven Antagonismus am N-Methyl-D-Aspartat-(NMDA)-Rezeptor und dem Agonismus am Sigma-1-Rezeptor zugeschrieben.

Dextromethorphan hemmt auch die Wiederaufnahme von Serotonin und Noradrenalin und interagiert mit Subtypen des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors. Es ist strukturell ein Opioid, bindet aber nicht oder kaum an Opioid-Rezeptoren. Der O-demethylierte aktive Metabolit Dextrorphan ist wesentlich an den Effekten beteiligt. Die Wirkdauer beträgt etwa 6 Stunden.

Indikationen

Für die Behandlung eines unproduktiven (trockenen) Reizhustens.

Dieser Artikel bezieht sich auf die Verwendung als Hustenmittel. Dextromethorphan ist in einigen Ländern in Fixkombination mit Chinidinsulfat auch zur Behandlung der pseudobulbären Affektstörung zugelassen (Nuedexta®). Siehe unter Dextromethorphan und Chinidinsulfat.

In den USA wurde im Jahr 2022 eine Fixkombination von Dextromethorphan und Bupropion für die Behandlung von Depressionen zugelassen (Auvelity®). Bupropion ist als pharmakokinetischer Booster enthalten, der den Metabolismus von DXM über CYP2D6 hemmt. Im Unterschied zu den klassischen Antidepressiva tritt der Effekt bereits nach einer Woche ein (!)

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Arzneimittel werden in der Regel drei- bis viermal täglich nach dem Essen eingenommen. Die letzte Dosis wird vor dem Schlafengehen verabreicht. Im Handel sind auch retardierte Arzneiformen erhältlich, die den Wirkstoff verzögert freisetzen und deshalb nur morgens und abends eingenommen werden müssen.

Missbrauch und Überdosierung

Dextromethorphan wird vor allem von Jugendlichen als Rauschmittel missbraucht. Bei einer überdosierten Einnahme treten ab etwa 120 mg psychotrope Wirkungen wie eine Euphorie, Halluzinationen und eine Dissoziation auf („out-of-body“ experience). Die Effekte ähneln denjenigen von Ketamin und Phencyclidin.

Aufgrund der gesundheitlichen Risiken bei einer Überdosierung ist von Experimenten abzuraten. Zu den Symptomen gehören:

Kontraindikationen

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Dextromethorphan ist ein Substrat von CYP2D6 und der Metabolit 3-Methoxymorphinan ist ein CYP2D6-Hemmer. Dextromethorphan unterliegt einem hohen First-Pass-Metabolismus in der Leber.

Alkohol kann die unerwünschten Wirkungen verstärken. Die gleichzeitige Anwendung serotoninerger Arzneimittel ist kontraindiziert (Serotoninsyndrom). Eine Kombination mit Sekretolytika ist nicht sinnvoll.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Übelkeit, Erbrechen, Verstopfung, Müdigkeit und Schwindel.

Pharmakogenetik: Bei langsamen Metabolisieren (CYP2D6-Polymorphismus) ist die Elimination verzögert und die Halbwertszeit stark verlängert. Dadurch erhöht sich das Risiko für Nebenwirkungen.

siehe auch

Antitussiva, NMDA-Antagonisten, Missbrauch von Hustensirup, Dextromethorphan und Chinidinsulfat

LiteraturAutor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen
Amavita Dextromethorphan-N, Hustensirup
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Amavita Dextromethorphan, Hustentabletten
Wirkstoffe: Dextromethorphanum
Unternehmen: Amavita Health Care AG
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Bexin Hustentabletten, Filmtabletten
Wirkstoffe: Dextromethorphanum
Unternehmen: Spirig HealthCare AG
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Bexin, Hustensirup
Wirkstoffe: Dextromethorphanum
Unternehmen: Spirig HealthCare AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Erkältungsmittel: Antitussiva
Bexin, Hustentropfen
Wirkstoffe: Dextromethorphanum
Unternehmen: Spirig HealthCare AG
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Bisolvon Dextromethorphan, Sirup
Wirkstoffe: Dextromethorphanum
Unternehmen: Opella Healthcare Switzerland AG
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Wirkstoffe: Dextromethorphanum
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Unternehmen: Verfora SA
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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 14.3.2024 geändert.
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