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Weinsäure Hilfsstoffe Säuren

Die Weinsäure ist eine natürliche organische Säure, die in Weintrauben, im Wein und in vielen Früchten vorkommt. Ihre Salze werden als Tartrate bezeichnet. Die Weinsäure hat saure, antioxidative und konservierende Eigenschaften und wird in der Pharmazie unter anderem als Hilfsstoff und für die Herstellung von Wirkstoffsalzen verwendet. Benötigt wird sie auch für die Zubereitung der Essig-weinsauren Tonerde-Lösung.

synonym: Acidum tartaricum PhEur, Tartaric Acid, E 334, Weinsteinsäure

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Weinsäure ist als Reinsubstanz in Apotheken und Drogerien erhältlich. Sie wird seltener auch als Weinsteinsäure bezeichnet und sollte nicht mit dem Weinstein (Kaliumhydrogentartrat, Calciumtartrat) verwechselt werden.

Struktur und Eigenschaften

Die Weinsäure (C4H6O6, Mr = 150.1 g/mol) liegt als weisses, kristallines Pulver oder als farblose Kristalle vor und ist in Wasser sehr leicht löslich. Sie wird gemäss den Anforderungen des Arzneibuchs durch Extrahieren des Bodensatzes während der Weinherstellung gewonnen, kann aber auch synthetisiert werden. Es handelt sich um eine natürliche organische Säure, die in Weintrauben, zusammen mit ihren Salzen im Wein und in vielen Früchten vorkommt.

Die Weinsäure ist geruchlos und hat einen sauren Geschmack. Der Schmelzpunkt liegt bei 169 °C. Ihre Salze werden als Tartrate bezeichnet, so zum Beispiel Kaliumhydrogentartrat oder Calciumtartrat.

Die Weinsäure hat zwei chirale Zentren. Es existieren zwei Enantiomere, die D-(-)- und die L-(+)-Weinsäure sowie eine optisch inaktive meso-Verbindung mit einer intramolekularen Symmetrieebene. Die D-(-)- und die L-(+)-Weinsäure bilden zusammen ein Racemat, d.h. sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild (= racemische Weinsäure). Aufgrund der meso-Verbindung existieren von der Weinsäure nur drei statt vier Stereoisomere.

Wirkungen

Die Weinsäure hat saure, antioxidative, konservierende und komplexbildende Eigenschaften.

AnwendungsgebieteUnerwünschte Wirkungen

Bei einem unbeabsichtigten Kontakt kann die Weinsäure die Augen schädigen. Es soll 15 Minuten mit Wasser gespült werden. Die Patienten sollen sich in ärztliche Betreuung begeben.

siehe auch

Kaliumhydrogentartrat, Säuren, Wein, Weintrauben, Fruchtsäuren

LiteraturAutor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 14.6.2023 geändert.
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