Metamizol Arzneimittelgruppen Schmerzmittel Pyrazolone

Metamizol ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrazolone mit schmerzlindernden, fiebersenkenden und krampflösenden Eigenschaften. Es wird als Mittel der zweiten Wahl zur Behandlung starker Schmerzen und Fieber verabreicht und in der Regel bis zu viermal täglich eingenommen. Aufgrund der krampflösenden Effekte wird Metamizol häufig bei Koliken verwendet. Der Wirkmechanismus ist nicht vollständig aufgeklärt. Mögliche Drug Targets sind die Cyclooxygenasen und die Cannabinoid-Rezeptoren. Zu den unerwünschten Wirkungen, die selten auftreten können, gehören Überempfindlichkeitsreaktionen, ein Blutdruckabfall, Hautausschläge, Störungen der Nierenfunktion, Blutbildstörungen und Reaktionen an der Injektionsstelle. Die lebensgefährliche Agranulozytose kommt selten vor. Metamizol kann den Urin aufgrund eines Metaboliten rot verfärben.

synonym: Metamizolum, Metamizolum natricum PhEur, Metamizolum natricum monohydricum, Metamizol-Natrium, Dipyron, Novaminsulfon

Produkte

Metamizol ist in Form als Lösung, Tabletten, Zäpfchen und als Injektionspräparat im Handel (Minalgin®, Novalgin®, Novaminsulfon Sintetica®, Generika). Es wird seit den 1920er-Jahren medizinisch eingesetzt.

Obwohl Minalgin® mit dem Wirkstoff Metamizol früher zugelassen wurde als Novalgin®, gilt Novalgin® in Bezug auf Generika als das Originalpräparat. Der Grund ist, dass mit Novalgin® Studien durchgeführt wurden.

Struktur und Eigenschaften

Metamizol (C₁₃H₁₇N₃O₄S, M_r = 311.4 g/mol) liegt in Arzneimitteln als Metamizol-Natrium vor. Dabei handelt es sich um das Natriumsalz und Monohydrat des Wirkstoffs. Metamizol-Natrium ist ein weisses, kristallines Pulver, das in Wasser sehr leicht löslich ist. Metamizol gehört strukturell zu den Phenyl-Pyrazolonen. Es ist ein Prodrug, das im Organismus zu aktiven Metaboliten biotransformiert wird.

Wirkungen

Metamizol (ATC N02BB02 ) hat schmerzlindernde, fiebersenkende und krampflösende (spasmolytische) Eigenschaften. Der Wirkmechanismus ist nicht vollständig aufgeklärt. Es werden zentrale und periphere Angriffspunkte diskutiert. Mögliche Drug Targets sind die Cyclooxygenasen und die Cannabinoid-Rezeptoren. Metamizol wird nicht zu den nicht steroidalen Entzündungshemmern (NSAR) gezählt, sondern allgemein zu den (nicht sauren) Analgetika und den Pyrazolonen.

Indikationen

Zur Behandlung von starken Schmerzen und Fieber. Metamizol ist in der Schweiz als Mittel der zweiten Wahl zugelassen. Aufgrund der krampflösenden Effekte wird es häufig bei Koliken verwendet.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die übliche orale Einzeldosis für Erwachsene mit normaler Nierenfunktion beträgt 500 bis 1000 mg. Die maximale Tagesdosis liegt bei 3000 bis 4000 mg, verteilt auf drei bis vier Gaben. Bei Kindern erfolgt die Dosierung nach dem Körpergewicht.

Kontraindikationen

• Überempfindlichkeit, auch gegen andere Pyrazolone oder Analgetika
• Eingeschränkte Knochenmarksfunktion oder Blutbildungsstörungen
• Hepatische Porphyrie
• Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel
• Parenterale Verabreichung bei instabilem Kreislauf oder Hypotonie
• Pädiatrie, Schwangerschaft: vgl. Fachinformation

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Metamizol kann zu einer Verminderung des Ciclosporinspiegels führen. Chlorpromazin kann zusammen mit Metamizol eine Hypothermie auslösen. Ferner sind Interaktionen mit oralen Antikoagulantien, Captopril, Lithium, Methotrexat, Triamteren, Diuretika und Antihypertonika für Pyrazolone beschrieben worden.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören:

• Überempfindlichkeitsreaktionen bis zur Anaphylaxie (selten)
• Isolierter Blutdruckabfall, vor allem bei rascher intravenöser Verabreichung
• Hautausschläge (gelegentlich)
• Blutbildstörungen (selten bis sehr selten)
• Störungen der Nierenfunktion (sehr selten)
• Reaktionen an der Injektionsstelle

Metamizol ist umstritten, weil es zu Blutbildstörungen wie einer gefährlichen Agranulozytose führen kann. Diese Nebenwirkung tritt selten auf. Insgesamt scheint Metamizol aber besser verträglich zu sein als die häufiger eingesetzten nicht steroidalen Entzündungshemmer (NSAR).

Insbesondere bei hohen Dosen kann der Urin aufgrund der Bildung des Metamizol-Metaboliten Rubazonsäure rot gefärbt werden. Diese Verfärbung verschwindet nach der Behandlung.

siehe auch

Schmerzmittel, Schmerzen, Agranulozytose

Literatur

• Arzneimittel-Fachinformation (CH, D)
• Borja J.M., Galindo P.A., Gomez E., Feo F. Delayed skin reactions to metamizol. Allergy, 2003, 58(1), 84-5 Pubmed 
• Edwards J. et al. Single dose dipyrone for acute postoperative pain. Cochrane Database Syst Rev, 2010, CD003227 Pubmed 
• Edwards J.E. et al. Single dose dipyrone for acute renal colic pain. Cochrane Database Syst Rev, 2002, CD003867 Pubmed 
• Europäisches Arzneibuch PhEur
• Hamerschlak N., Cavalcanti A.B. Neutropenia, agranulocytosis and dipyrone. Sao Paulo Med J, 2005, 123(5), 247-9 Pubmed 
• Ibáñez L., Vidal X., Ballarín E., Laporte J.R. Agranulocytosis associated with dipyrone (metamizol). Eur J Clin Pharmacol, 2005, 60(11), 821-9 Pubmed 
• Quellen
• Rogosch T. et al. Novel bioactive metabolites of dipyrone (metamizol). Bioorg Med Chem, 2012, 20(1), 101-7 Pubmed 

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 9.2.2024 geändert.
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