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Cocaethylen Rauschmittel

Cocaethylen ist ein Metabolit von Cocain, der während dem Mischkonsum von Cocain und Alkohol in der Leber gebildet wird. Cocaethylen hat ähnliche Effekte wie Cocain, hat aber eine längere Halbwertszeit und ist toxischer.

synonym: Ethylcocain, Ethylbenzoylecgonin

Struktur und Eigenschaften

Cocaethylen (C18H23NO4, Mr = 317.4 g/mol) ist ein Derivat von Cocain. Im Unterschied zu Cocain enthält es keinen Methyl- sondern einen Ethyl-Ester.

Bildung

Cocaethylen wird beim gleichzeitigen Konsum von Cocain und Ethanol in der Leber durch eine sogenannte Umesterung (Transesterifikation) gebildet. Die Reaktion findet während der Katalyse durch die Carboxylesterase 1 (hCE1) statt. Dieses Enzym hydrolysiert Cocain zum inaktiven Metaboliten Benzoylegconin. Bei der Umesterung verwendet es statt Wasser Ethanol, was zur Bildung von Cocaethylen führt.

Wirkungen

Cocaethylen hat ähnliche Effekte wie Cocain, aber eine längere Halbwertszeit von bis zu zwei Stunden. Dies stellt eine mögliche Erklärung für den häufig beobachteten Mischkonsum dar. Durch die Einnahme von Ethanol kann der Metabolismus und die Elimination von Cocain gehemmt werden. Cocaethylen ist toxischer als Cocain.

siehe auch

Cocain, Ethanol

LiteraturAutor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.


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Dieser Artikel wurde zuletzt am 31.10.2015 geändert.
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