Clarithromycin Arzneimittelgruppen Antibiotika Makrolide

Clarithromycin ist ein bakteriostatisches bis bakterizides Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten. Es handelt sich um ein säurestabiles Methylderivat von Erythromycin. Die Effekte beruhen auf der Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese durch Bindung an die 50S-Untereinheit der Ribosomen. Die nicht-retardierten Tabletten werden in der Regel morgens und abends im Abstand von 12 Stunden unabhängig von den Mahlzeiten eingenommen. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Schlaflosigkeit, Kopfschmerzen, Benommenheit, Geschmacksveränderungen, Magen-Darm-Beschwerden, Juckreiz, Hautausschlag und Schwäche. Clarithromycin ist ein Substrat und ein starker Hemmer von CYP3A und kann entsprechende Arzneimittel-Wechselwirkungen verursachen. Clarithromycin kann das QT-Intervall verlängern.

synonym: Clarithromycinum PhEur, 6-O-Methylerythromycin

Produkte

Clarithromycin ist in Form von Tabletten, als orale Suspension und als Pulver zur Herstellung einer Infusionslösung im Handel (Klacid®, Generika). Es ist in der Schweiz seit dem Jahr 1990 zugelassen.

Clarithromycin soll nicht mit → Ciprofloxacin verwechselt werden.

Struktur und Eigenschaften

Clarithromycin (C₃₈H₆₉NO₁₃, M_r = 747.96 g/mol) liegt als weisses, kristallines Pulver vor, das in Wasser praktisch unlöslich ist. Es wird halbsynthetisch hergestellt. Es ist ein 6-O-Methyl-Derivat von Erythromycin.

Im Unterschied zur Ausgangssubstanz ist es magensäurestabil, hat eine höhere Bioverfügbarkeit (55 %) und eine längere Halbwertszeit (bis 6 Stunden inkl. Metabolit). Clarithromycin hat einen aktiven Metaboliten (4-OH-Clarithromycin).

Wirkungen

Clarithromycin (ATC J01FA09 ) hat bakteriostatische bis bakterizide Eigenschaften gegen grampositive und gramnegative Erreger. Die Effekte beruhen auf der Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese durch Bindung an die 50S-Untereinheit der Ribosomen.

Wirkmechanismus der Makrolide, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten mit empfindlichen Erregern.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Tabletten werden in der Regel zweimal täglich (morgens und abends im Abstand von 12 Stunden) und unabhängig von den Mahlzeiten eingenommen (Retardtabletten: einmal täglich mit dem Essen).

Kontraindikationen

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Clarithromycin hat ein hohes Potenzial für Wechselwirkungen. Es ist sowohl ein Substrat als auch ein starker Hemmer von CYP3A und ein Hemmer von P-Glykoprotein.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Schlaflosigkeit, Kopfschmerzen, Benommenheit, Geschmacksveränderungen, Magen-Darm-Beschwerden, Juckreiz, Hautausschlag und Schwäche. Selten sind schwere Nebenwirkungen wie beispielsweise eine Verlängerung des QT-Intervalls mit Herzrhythmusstörungen möglich.

Checkliste für die Beratung von Patientinnen und Patienten

Download:  Checkliste_Clarithromycin.pdf 

siehe auch

Makrolide

Literatur

• Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA)
• Alvarez-Elcoro S., Enzler M.J. The macrolides: erythromycin, clarithromycin, and azithromycin. Mayo Clin Proc, 1999, 74(6), 613-34 Pubmed 
• Amsden G.W. Erythromycin, clarithromycin, and azithromycin: are the differences real? Clin Ther, 1996, 18(1), 56-72 Pubmed 
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• Rodvold K.A. Clinical pharmacokinetics of clarithromycin. Clin Pharmacokinet, 1999, 37(5), 385-98 Pubmed 
• Westphal J.F. Macrolide - induced clinically relevant drug interactions with cytochrome P-450A (CYP) 3A4: an update focused on clarithromycin, azithromycin and dirithromycin. Br J Clin Pharmacol, 2000, 50(4), 285-95 Pubmed 

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 6.5.2023 geändert.
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