PharmaWiki - Azithromycin

Azithromycin

Arzneimittelgruppen

Antibiotika

Makrolide

Azalide

Azithromycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide mit antibakteriellen Eigenschaften. Die Wirkungen beruhen auf der Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese durch Bindung an die 50S-Untereinheit der Ribosomen. Azithromycin wird zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten eingesetzt, unter anderem bei Infektionen der unteren und oberen Atemwege, der Haut und Wunden sowie bei einer genitaler Chlamydieninfektion. Das Arzneimittel wird üblicherweise einmal täglich während 3 Tagen verabreicht. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Verdauungsbeschwerden. Azithromycin kann das QT-Intervall verlängern. Das Antibiotikum ist ein Derivat von Erythromycin und scheint im Gegensatz zu anderen Makroliden kaum mit CYP450 zu interagieren.

synonym: Azithromycinum PhEur, Azithromycinum monohydricum, Azithromycinum dihydricum

Produkte

Azithromycin ist in Form von Filmtabletten, als Pulver zur Herstellung einer Suspension und als Granulat im Handel (Zithromax®, Generika). Weiter ist ein Granulat zur Herstellung einer oralen Suspension mit verzögerter Wirkstofffreigabe erhältlich (Zithromax® Uno). Azithromycin ist in der Schweiz seit 1992 zugelassen.

Struktur und Eigenschaften

Azithromycin (C₃₈H₇₂N₂O₁₂, M_r = 749.0 g/mol) ist ein strukutrell eng verwandtes Derivat von Erythromycin A und gehört zur Gruppe der Azalide. Im Gegensatz zu Erythromycin besitzt es einen 15-teiligen anstelle eines 14-teiligen heterozyklischen Rings. Azithromycin liegt als weisses Pulver vor, das in Wasser praktisch unlöslich ist. In Arzneimitteln ist es als Azithromycin-Monohydrat oder Azithromycin-Dihydrat enthalten.

Wirkungen

Azithromycin (ATC J01FA10 Externer Link ) ist antibakteriell. Die Wirkungen beruhen auf der Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese durch Bindung an die 50S-Untereinheit der Ribosomen.

Indikationen

Zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten mit empfindlichen Erregern. Dazu gehören:

Infektionen der unteren Atemwege: Bronchienentzündung, Lungenentzündung
Infektionen der oberen Atemwege: Nebenhöhlenentzündung, Mandelentzündung, Rachenentzündung, Mittelohrentzündung
Haut- und Wundinfektionen
Genitale Chlamydieninfektion
Vorbeugung der intrazellulären Mycobacterium avium-Komplex-Infektion bei HIV-Infizierten

Zahlreiche weitere mögliche Anwendungsgebiete sind in der Literatur beschrieben.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Arzneimittel können unabhängig von den Mahlzeiten eingenommen werden. Die Einnahme mit Nahrung kann die gastrointestinale Verträglichkeit verbessern. Eine Ausnahme stellt die retardierte Suspension dar, die nüchtern verabreicht werden muss. Azithromycin hat eine lange Halbwertszeit von 2-4 Tagen und muss deshalb nur einmal täglich gegeben werden. Ein Vorteil stellt die kurz Behandlungsdauer dar, die üblicherweise nur 3 Tage beträgt.

Kontraindikationen

Azithromycin ist bei Überempfindlichkeit kontraindiziert. Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Im Gegensatz zu anderen Makrolid-Antibiotika scheint Azithromycin kaum mit CYP450 zu interagieren und die Isoenzyme auch nicht zu hemmen. Arzneimittel-Wechselwirkungen wurden unter anderem mit Ciclosporin, Rifabutin, Ergotamin, Vitamin-K-Antagonisten und Digoxin beobachtet. Antazida können die Konzentrationen von Azithromycin verringern und sollen nicht gleichzeitig verabreicht werden.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Verdauungsbeschwerden wie Appetitlosigkeit, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Bauchschmerzen und Verstopfung. Weitere möglichen Nebenwirkungen sind allergische Reaktionen, Müdigkeit, Kopfschmerzen und Candida-Mykosen. Schwere Nebenwirkungen wie beispielsweise Herz-Kreislauf-Störungen, Nieren- und Lebererkrankungen, pseudomembranöse Colitis, Pankreatitis, schwere Hautreaktionen und Beeinträchtigungen des Gehörs sind selten. Azithromycin kann wie andere Makrolide das QT-Intervall verlängern und selten und vor allem bei Risikopatienten lebensbedrohliche Herzrhythmusstörungen verursachen.

siehe auch