Amoxicillin Arzneimittelgruppen Antibiotika Beta-Lactam-Antibiotika Penicilline

Amoxicillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Aminopenicilline zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten. Es wird häufig in einer Fixkombination mit Clavulansäure verabreicht, um Resistenzen der Bakterien gegenüber dem Antibiotikum aufzuheben. Ideal ist die Einnahme zu Beginn einer Mahlzeit, weil dadurch die Absorption und die Verträglichkeit optimiert werden. Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören unter anderem Durchfall, Candidainfektionen, Übelkeit und Erbrechen, Hautausschläge mit oder ohne Juckreiz und Überempfindlichkeitsreaktionen.

synonym: Amoxicillinum anhydricum, Amoxicillinum natricum PhEur, Amoxicillinum trihydricum PhEur

Produkte

Amoxicillin ist in Form von Tabletten, Filmtabletten, dispergierbaren Tabletten, als Pulver oder Granulat zur Zubereitung einer Antibiotikasuspension, als Infusion- und Injektionspräparat und als Tierarzneimittel im Handel.

Heute stehen verschiedene Generika zur Verfügung. Amoxicillin kam 1972 auf den Markt und ist in der Schweiz seit 1977 zugelassen. Das Original Clamoxyl® wird in der Schweiz nicht mehr vertrieben. Es wird häufig als Fixkombination mit Clavulansäure verabreicht (Augmentin®, Generika). Diese Kombination wurde in der Schweiz 1983 freigegeben.

Struktur und Eigenschaften

Amoxicillin (C₁₆H₁₉N₃O₅S, M_r = 365.40 g/mol) liegt in Arzneimitteln als Amoxicillin-Trihydrat oder als Natriumsalz Amoxicillin-Natrium vor. Die oralen Darreichungsformen enthalten Amoxicillin-Trihydrat (Amoxicillin · 3H₂O), ein weisses, kristallines Pulver, das in Wasser schwer löslich ist und sich in verdünnten Säuren löst.

Die parenteralen Darreichungsformen enthalten Amoxicillin-Natrium, ein weisses, sehr hygroskopisches Pulver, das in Wasser sehr leicht löslich ist. Amoxicillin ist ein halbsynthetisches Aminopenicillin und gehört strukturell zu den Beta-Lactam-Antibiotika. Es ist gegenüber der Magensäure stabil, wird gut absorbiert und kann deshalb auch oral, als Tablette oder Suspension, verabreicht werden.

Wirkungen

Amoxicillin (ATC J01CA04 ) hat bakterizide Eigenschaften gegen grampositive und einige gramnegative Erreger. Die Wirkungen beruhen auf der Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese durch Inhibition der Transpeptidasen, welche an der Synthese des Peptidoglykans beteiligt sind.

Amoxicillin hat eine kurze Halbwertszeit von zirka 1 bis 1.5 Stunden und wird vorwiegend renal ausgeschieden. Da es gegen Betalaktamasen empfindlich ist, wird es häufig mit Clavulansäure kombiniert, welche diese bakteriellen Enzyme als „Suizid-Inhibitor“ bindet, hemmt und das Penicillin so vor der Inaktivierung schützt. Die Clavulansäure hat selbst nur schwache antibakterielle Effekte. Es wurde 1972 aus dem Bakterium Streptomyces clavuligerus isoliert.

Wirkmechanismus der Penicilline, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Amoxicillin ist für die Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten zugelassen, deren Erreger gegen das Antibiotikum empfindlich sind.

Es wird unter anderem bei Atemwegsinfektionen, Harnwegsinfektionen, Hautinfektionen, Infektionen im Verdauungstrakt und bei gynäkologischen Infektionen eingesetzt.

Zu den typischen Indikationen in der Praxis gehören zum Beispiel eine Mittelohrentzündung, eine Streptokokken-Angina, eine akute Bronchitis, eine akute bakterielle Rhinosinusitis, die Eradikation von Helicobacter pylori, eine Lyme-Borreliose, die Endokarditis-Prophylaxe und eine Blasenentzündung während der Schwangerschaft.

Dosierung

Gemäss der Arzneimittel-Fachinformation. Amoxicillin wird üblicherweise 3-mal täglich täglich verabreicht, z.T. auch 2-mal täglich. Die Tabletten und die Suspension sollen zu Beginn einer Mahlzeit eingenommen werden, weil dadurch die gastrointestinale Verträglichkeit und die Absorption gefördert werden. Die Suspensionen für Kinder werden frisch zubereitet → siehe im Artikel Antibiotikasuspensionen.

Kontraindikationen

• Überempfindlichkeit gegen Penicilline und Cephalosporine
• Patienten, die unter einer früheren Therapie einen Ikterus oder Leberstörungen entwickelten

Die vollständigen Angaben zu Vorsichtsmassnahmen und Interaktionen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Amoxicillin ist ein organisches Anion und seine Elimination an der Niere wird deshalb von Probenecid gehemmt. Es kann die Wirksamkeit oraler hormonaler Verhütungsmittel durch Beeinträchtigung der Darmflora herabsetzen. Weitere Interaktionen sind mit Digoxin, Allopurinol und mit Vitamin-K-Antagonisten möglich.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten unerwünschten Wirkungen bei der oralen Einnahme gehört Durchfall aufgrund der Beeinträchtigung der Darmflora. Durch die zeitversetzte Gabe von Probiotika kann diesem möglicherweise entgegengewirkt werden.

Die Haut und Schleimhaut kann von Candidapilzen infiziert werden, was sich zum Beispiel als Scheidenpilz, Mundsoor und Hautpilzinfektionen äussert.

Übelkeit und Erbrechen sind besonders in hoher Dosierung häufig und können durch die Einnahme zu Beginn einer Mahlzeit reduziert werden.

Weitere Verdauungsstörungen wie Bauchschmerzen, Appetitlosigkeit, Magendruck und Flatulenz treten auf.

Gelegentlich kommt es zu einem Hautausschlag, der sich in Flecken, Papeln, Rötungen und als Nesselfieber äussert und von einem lästigen Juckreiz begleitet sein kann.

Sehr selten entwickelt sich eine schwere Hautreaktion wie eine toxische epidermale Nekrolyse. Schwere Überempfindlichkeitsreaktionen wie ein anaphylaktischer Schock sind selten. Zahlreiche weitere, seltenere Nebenwirkungen werden beobachtet.

Hautausschläge unter Amoxicillin sind häufig und in seltenen Fällen gefährlich. Aus diesem Grund sollte sich der Patient / die Patientin vorsichtshalber mit dem Arzt / der Ärztin in Verbindung setzen, wenn ein Hautausschlag auftritt. Bei einer Überempfindlichkeitsreaktion muss die Behandlung abgebrochen werden. Nicht alle Hautausschläge sind allergisch vermittelt.

Ausführliche Informationen finden Sie im Artikel → Hautausschlag unter Amoxicillin.

Checkliste für die Beratung von Patientinnen und Patienten

Download:  Checkliste_Amoxicillin_Clavulansaeure.pdf 

siehe auch

Penicilline, Ampicillin, Hautausschlag unter Amoxicillin, Antibiotikasuspensionen

Literatur

• Arzneimittel-Fachinformation (CH)
• Ball P. The clinical development and launch of amoxicillin/clavulanate for the treatment of a range of community-acquired infections. Int J Antimicrob Agents, 2007, 30 Suppl 2, S113-7 Pubmed 
• Europäisches Arzneibuch PhEur
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• Hardman J.G., Limbird L.E. (Hrsg.) Goodman & Gilman's. The pharmacological basis of therapeutics. Tenth edition. New York (etc.): McGraw-Hill, 2001
• Klein J.O. Amoxicillin/clavulanate for infections in infants and children: past, present and future. Pediatr Infect Dis J, 2003, 22(8 Suppl), S139-48 Pubmed 
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• Salvo F., De Sarro A., Caputi A.P., Polimeni G. Amoxicillin and amoxicillin plus clavulanate: a safety review. Expert Opin Drug Saf, 2009, 8(1), 111-8 Pubmed 
• Todd P.A., Benfield P. Amoxicillin/clavulanic acid. An update of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic use. Drugs, 1990, 39(2), 264-307 Pubmed 

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 24.10.2023 geändert.
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