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Phenprocoumon Arzneimittelgruppen Antithrombotika Vitamin-K-Antagonisten

Phenprocoumon ist ein gerinnungshemmender Wirkstoff aus der Gruppe der Vitamin-K-Antagonisten, der zur Vorbeugung und Behandlung thromboembolischer Erkrankungen eingesetzt wird. Die Effekte beruhen auf der Hemmung der Bildung von Blutgerinnungsfaktoren durch die Störung der Regeneration von Vitamin K. Die Dosis wird individuell eingestellt und fortlaufend mit der Prothrombinzeit (INR, Quick) überwacht. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Blutungen. Weil diese lebensgefährlich sein können, müssen die Vorsichtsmassnahmen genau beachtet werden. Phenprocoumon ist ein Substrat von CYP450-Isoenzymen.

synonym: Phenprocoumonum

Produkte

Phenprocoumon ist in Form von Tabletten im Handel (Marcoumar®). Es ist in der Schweiz seit dem Jahr 1953 zugelassen. In einigen Ländern ist Warfarin (Coumadin®) gebräuchlicher.

Struktur und Eigenschaften

Phenprocoumon (C18H16O3, Mr = 280.32 g/mol) ist ein Derivat von 4-Hydroxycumarin und ein Racemat. Das S-Enantiomer ist pharmakologisch aktiver. Phenprocoumon liegt als feines, weisses, kristallines Pulver vor, das in Wasser praktisch unlöslich ist.

Wirkungen

Phenprocoumon (ATC B01AA04 ) hat gerinnungshemmende Eigenschaften. Es hemmt die Bildung von Blutgerinnungsfaktoren, deren Synthese abhängig von Vitamin K ist (Faktor II, VII, IX und X).

Die Effekte beruhen auf der Hemmung der Regeneration von Vitamin K im Vitamin-K-Epoxid-Zyklus. Das Drug Target ist der Vitamin-K-Epoxid-Reduktase Komplex 1 (VKORC1).

Die Wirkung tritt verzögert nach 36 bis 72 Stunden ein. Die volle Wirksamkeit wird nach fünf bis sieben Tagen erreicht. Phenprocoumon hat eine lange Halbwertszeit von 160 Stunden (zirka 6.5 Tage).

Wirkmechanismus der Vitamin-K-Antagonisten, um Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

IndikationenDosierung

Gemäss der Arzneimittel-Fachinformation. Die Dosis wird individuell eingestellt und fortlaufend mit der Prothrombinzeit (INR, Quick) überwacht und angepasst.

Kontraindikationen

Bei der Anwendung müssen zahlreiche Vorsichtsmassnahmen beachtet werden. Die vollständigen Angaben finden sich in der Fachinformation.

Interaktionen

Phenprocoumon wird hauptsächlich von CYP2C9 und CYP3A4 metabolisiert. Zahlreiche weitere Wirkstoffe und Substanzen können die Wirkung verstärken oder abschwächen (siehe Fachinformation).

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Blutungen. Weil diese lebensgefährlich sein können, müssen die Vorsichtsmassnahmen genau beachtet werden. Phenprocoumon hat eine enge therapeutische Breite. Als Antidot wird Vitamin K1 (Phytomenadion) verwendet.

siehe auch

Warfarin, Vitamin-K-Antagonisten, Tiefe Venenthrombose

LiteraturAutor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 24.5.2023 geändert.
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